(2R,3R)-2,3-diazidobutane-1,4-diol | 131063-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diazidobutane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3S)-diazidobutane-1,4-diol；(2S,3S)-2,3-diazidobutane-1,4-diol
• CAS: 131063-52-0
• 化学式: C₄H₈N₆O₂
• 分子量: 172.147
• InChiKey: KGPIPUJSXQUJDI-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-diazidobutane-1,4-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  罕见 Pd(III) 氧化态的多重氢键方法：具有高导电性和热稳定性的 Pd-Br 链

  摘要：

  使用涉及多个氢键的新方法制备了一种 Br 桥连 Pd 链配合物，其中 Pd 离子处于罕见的 +3 氧化态，[Pd(dabdOH)2Br]Br2 (3)。PdBr 链络合物表现出优异的导电性和热稳定性。具有额外氢供体基团（羟基）（2S,3S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇（dabdOH）的面内配体用于创建多氢键网络，有效地缩小了 Pd-Br-Pd 距离，使 Pd(III) 状态稳定到其分解温度 (443 K)。图 3 显示了具有相当高电导率（室温下 3-38 S cm-1）的半导体行为，比之前类似 PdBr 链的记录大 106 倍。事实上，3 是迄今为止报道的最具导电性的 MX 型链络合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02558
• 作为产物：
  描述：

  D-2,3-diazido-1,4-dibenzoylbutane 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2R,3R)-2,3-diazidobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4

文献信息

• Metal-Ion-Induced Switch of Liquid-Crystalline Orientation of Metallomacrocycles
  作者：Shin-ichiro Kawano、Takashi Hamazaki、Atsushi Suzuki、Kenshin Kurahashi、Kentaro Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201601941

  日期：2016.10.24

  macrocycle showed a liquid‐crystalline phase with a lamellar structure and poor birefringence. In sharp contrast, the macrocyclic Ni complex showed a columnar oblique liquid‐crystalline phase, whereas the Pd and Cu complexes showed columnar liquid‐crystalline phases with a lamellar structure. The macroscopic organization and thermal properties of the corresponding liquid‐crystalline metallomacrocycles

  基于动态共价化学合成了一系列新的形状持久的亚胺桥大环化合物。大环具有二苯并噻吩和N，N'的交替序列-双（水杨基）-乙二胺（salen）束缚支链烷基链。带有长链和支链烷基链的大环和四核金属大环在宽温度范围内均表现出热致柱状液晶相，而金属大环很大程度上取决于配位金属离子的特性。无金属的大环化合物显示出具有层状结构且双折射差的液晶相。与之形成鲜明对比的是，大环镍配合物显示出柱状倾斜液晶相，而钯和铜配合物显示出具有层状结构的柱状液晶相。
• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。
• The design of protozoan phosphoribosyltransferase inhibitors containing non-charged phosphate mimic residues
  作者：Sinan Gai、Kajitha Suthagar、Karl J. Shaffer、Wanting Jiao、Yacoba V.T. Minnow、Kayla Glockzin、Sean W. Maatouk、Ardala Katzfuss、Thomas D. Meek、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117038

  日期：2022.11

  Protozoan parasites such as Plasmodium and Trypanosoma spp. are unable to synthesise purines de novo and rely on the salvage of purines from the host cell to synthesise free purine bases. Purine phosphoribosyltransfereases (PPRTases) play a crucial role for purine salvage and are potential target for drug development. Here we present attempts to design inhibitors of PPRTases that are non-ionic and show affinity

  磷酸基团在生物过程中起着重要作用，包括在生物膜内的滞留。磷酸二酯连接核酸，磷酸基团的可逆转移在能量代谢和细胞信号传导过程中至关重要。磷酸化代谢中间体是代谢和疾病相关疾病的已知靶标，参与这些途径的酶可识别其催化位点中的磷酸基团。针对这些酶的治疗剂可能需要带电（离子）实体来捕获离子底物的结合能。此类化合物不具有细胞渗透性，需要前药策略才能发挥治疗功效。原生动物寄生虫，如疟原虫和锥虫属。不能合成嘌呤从头开始并依靠从宿主细胞中回收嘌呤来合成游离嘌呤碱基。嘌呤磷酸核糖转移酶 (PPRTases) 在嘌呤回收中起着至关重要的作用，是药物开发的潜在目标。在这里，我们尝试设计非离子型 PPRTases 抑制剂，并对核苷酸 5'-磷酸盐结合位点显示出亲和力。抑制剂设计基于已知的强效离子抑制剂、报道的磷酸盐模拟物和计算模型研究。
• Desymmetrisation of C2-symmetric (2S,3S)-diazidobutane-1,4-diol with benzaldehyde
  作者：Andreas Scheurer、Walter Bauer、Frank Hampel、Christine Schmidt、Rolf W. Saalfrank、Paul Mosset、Ralph Puchta、Nico J.R. van Eikema Hommes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.027

  日期：2004.3

  Surprisingly, doubly functionalised (2S,3S)-diazidobutane-1,4-diol under modified Boyer conditions reacted with only 1 equiv of benzaldehyde yielding a mono oxazoline, whereas quantum chemical studies favour the formation of the C-2-symmetric bioxazoline. In addition, the oxazoline formation was indirectly confirmed via detailed NMR studies and X-ray structure analysis of the oxazoline p-nitrobenzoic acid ester derivative. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium(II) and platinum(II) complexes containing dimesyloxy-substituted chiral diamines
  作者：Chin-Chin Lim、K.F. Mok、K.Y. Sim、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00179-1

  日期：1997.6

  The physically stable but chemically reactive square-planar complex (+)-[(dichloro)((S,S)-1,4-dimesyloxy-2,3-butanediamine)palladium(II)] and its platinum(II) analogue have been prepared from the reactions between the dihydrochloride salt of the diamine and K2MCl4 (where M = Pd, Pt) in water. The palladium complex has been analysed by X-ray crystallography. In contrast to their metal complexes, the free diamine ligand and its dihydrochloride salt are unstable and cannot be isolated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.