1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-10-nitro-4-oxo-3-benzazocine | 146515-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-10-nitro-4-oxo-3-benzazocine
• 英文别名: 4-methoxy-5,11,13-trimethyl-3-nitro-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one
• CAS: 146515-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: IOJBKYCCORHJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-10-nitro-4-oxo-3-benzazocine 在 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine 在 甲酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-10-nitro-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620

文献信息

• Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.
  作者：Naoki SAITO、Yasuko OBARA、Masako AZUMAYA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.40.2620

  日期：——

  An efficient synthesis of the 1, 5-imino-3-benzazocine derivative (18) from 1, 4-diacetyl-2, 5-piperazinedione (7) and 4-methoxy-3-methylbenzaldehyde (8) is described. The tricyclic lactam (18) is shown to be a useful intermediate for preparation of a phenol (5), which has the structure of the ABC ring system of safracins and ecteinascidins. This conversion is a promising route to total synthesis of (±)-safracin A (1a).

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。