N-methyl-N'-(2-pyridyl)imidazolium bromide | 468081-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-methyl-N'-(2-pyridyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium bromide；3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1Himidazol-3-ium bromide；N-methyl-N’-2-pyridylimidazolium bromide；3-methyl-1-(pyridin-2-yl)imidazolium bromide；1-methyl-3-(2-pyridyl)imidazolium bromide；3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide
• CAS: 468081-86-9
• 化学式: Br*C₉H₁₀N₃
• 分子量: 240.102
• InChiKey: ZCWCCPKABPMZQA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N'-(2-pyridyl)imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FeII，CoII，NiII和ZnII的均一性单核三螯合物-基于氧化还原活性的咪唑基-2-硫酮配体：结构和电化学相关性

  摘要：

  合成并表征了Fe II，Co II，Ni II和Zn II的五种单核三螯合物，它们含有二齿配体3-甲基-1-（2-吡啶基）咪唑基-2-硫酮（L），即[ M II（L）3 ]（BF 4）2，其中M = Fe（1），Co（2），Ni（3）和Zn（4）和[Fe II（L）3 ]（PF 6）2 { 1‐（PF 6）2 }。复合物已通过标准方法表征和单晶X射线衍射，显示出所有的配合物是同构和同形体，中结晶P 1空间群，除了1-（PF 6）2，其结晶中的P 2 1 / c，因为阴离子的大小和对称性不同。金属中心位于变形的子午线-N 3 S 3中八面体几何。在所有络合物中，同一络合物阳离子单元中的两个配体链通过几乎完美的面对面π-π堆积相互作用。在一个配体链的吡啶基环与第二个配体链的咪唑基环之间发生双分子内相互作用，反之亦然。中的Fe II和Co II络合物，1和2，在高自旋态被稳定化的基础上，键长和角

  DOI：

  10.1002/ejic.202000120
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 2-咪唑-1-吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以97%的产率得到N-methyl-N'-(2-pyridyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  含NHC的锰（I）电催化剂，用于两次电子还原CO2

  摘要：

  第一催化锰N-杂环卡宾络合物的合成和表征被报告：MnBr（Ñ甲基Ñ '-2- pyridylbenzimidazol -2-亚基）（CO）3和MnBr（Ñ甲基Ñ '-2-吡啶基咪唑-2-基吡啶）（CO）3。两种新物种都通过Mn I中心的双电子还原而介导了CO 2还原为CO ，这在制备规模电解中已观察到，并通过13 CO 2进行了验证。。这些物质的双电子还原发生在单个电势上，而不是像之前报道的MnBr（2,2'-联吡啶）（CO）3那样，在两个相继的步骤中被数百毫伏分开。在类似于MnBr（2,2'-联吡啶）（CO）3的电压下观察到催化电流增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201311099

文献信息

• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Nonbifunctional Outer-Sphere Strategy Achieved Highly Active α-Alkylation of Ketones with Alcohols by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Manganese (NHC-Mn)
  作者：Xiao-Bing Lan、Zongren Ye、Ming Huang、Jiahao Liu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03030

  日期：2019.10.4

  nonbifunctional outer-sphere strategy was successfully utilized in developing an easily accessible N-heterocyclic carbene manganese (NHC-Mn) system for highly active α-alkylation of ketones with alcohols. This system was efficient for a wide range of ketones and alcohols under mild reaction conditions, and also for the green synthesis of quinoline derivatives. The direct outer-sphere mechanism and the high activity

  非常规的非双功能外球策略已成功用于开发易于获得的N-杂环卡宾锰（NHC-Mn）系统，用于酮与醇的高活性α-烷基化。在温和的反应条件下，该体系对各种酮和醇均有效，对绿色喹啉衍生物也很有效。本系统的直接外球机理和高活性证明了在无受体脱氢转化的催化剂设计中非双功能外球策略的潜力。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with N-heterocyclic carbene–phosphine ligands for the <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Xiao-Bing Lan、Jiahao Liu、Cunyuan Zhao、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/d1ob00362c

  日期：——

  A large variety of (hetero)aromatic amines and primary alcohols were efficiently converted into mono-N-alkylated amines in good to excellent isolated yields. Notably, aliphatic amines, challenging methanol and diamines could also be transformed into the desired products. Detailed control experiments and density functional theory (DFT) calculations provide insights to understand the mechanism and the

  金属氢化物配合物是通过借氢/氢自动转移 (BH/HA) 策略将胺与醇进行N-烷基化的关键中间体。金属氢化物配合物的反应性调节可以调节醇的脱氢和亚胺的加氢。在此，我们报道了与杂二齿 N-杂环卡宾 (NHC)-膦配体的钌 ( II ) 配合物，通过杂二齿配体对 [Ru-H] 物种的反应性调节，实现了N-烷基化反应中的智能途径选择。特别是具有苯基翼尖基团和 BArF 的复合物6cb -抗衡阴离子被证明是该转化最有效的预催化剂之一（温度低至 70 °C，整洁的条件和催化剂负载量低至 0.25 mol%）。多种（杂）芳族胺和伯醇以良好至优异的分离产率有效地转化为单-N-烷基化胺。值得注意的是，脂肪胺、具有挑战性的甲醇和二胺也可以转化为所需的产品。详细的控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算为理解该过程中通过[Ru-H] 物种的机制和智能途径选择提供了见解。
• Effect of the ancillary ligand in N-heterocyclic carbene iridium(III) catalyzed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Xinshu Feng、Ming Huang

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115289

  日期：2021.9

  of air-stable N-heterocyclic carbene (NHC) Ir(III) complexes (Ir1-6), bearing various combinations of chlorine, pyridine and NHC ligands, were assayed for the N-alkylation of amines with alcohols. It was found that Ir3, with two monodentate 1,3-bis-methyl-imidazolylidene (IMe) ligands, emerged as the most active complex. A large variety of amines and primary alcohols were efficiently converted into

  一系列空气稳定的ñ -杂环卡宾（NHC）的Ir（III）络合物（IR1 - 6），轴承氯，吡啶和NHC配体的各种组合，进行测定的Ñ与醇胺的烷基化。据发现，Ir3的，具有两个单齿1,3-双甲基imidazolylidene（IME）的配体，成为最活跃的复合物。多种胺和伯醇被有效地转化为单-N-烷基化胺，产率为 53-96%。作为一个特别的亮点，对于具有挑战性的 MeOH，选择性N-单甲基化可以在空气气氛下使用 KOH 作为碱来实现。此外，该催化体系已成功应用于一些有价值化合物的克级合成。
• Room temperature N-heterocyclic carbene manganese catalyzed selective <i>N</i>-alkylation of anilines with alcohols
  作者：Ming Huang、Yukui Li、Yinwu Li、Jiahao Liu、Siwei Shu、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c9cc02989c

  日期：——

  The first example of room temperature non-noble metal homogeneous system catalyzed selective N-alkylation of anilines with alcohols by a bis-NHC manganese complex is presented. This system was applied to a large range of alcohols and anilines, including biologically relevant motifs and challenging methanol. Experimental and computational studies suggest an outer-sphere mechanism for this NHC–Mn system

  提出了室温非贵金属均质体系通过双-NHC锰配合物催化苯胺与醇的选择性N-烷基化的第一个实例。该系统已应用于多种醇和苯胺，包括生物学相关的图案和具有挑战性的甲醇。实验和计算研究表明，该NHC-Mn系统存在外层机制。