1-[(5-Nitrothien-2-YL)carbonyl]piperazine | 104554-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-[(5-Nitrothien-2-YL)carbonyl]piperazine
• 英文别名: (5-nitrothiophen-2-yl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 104554-65-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD08443053
• 分子量: 241.271
• InChiKey: UMXPZCMMEGXOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 、 1-[(5-Nitrothien-2-YL)carbonyl]piperazine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到4-(((4-(5-nitrothiophen-2-yl)carbonyl)piperazin-1-yl)carbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由 hCA VII 结构知识引发的新型碳酸酐酶抑制剂的设计、合成和生化评价

  摘要：

  为了应对亚型选择性的挑战，我们探索了选定的可药物化人碳酸酐酶 (hCA) 的腔入口。基于 4-(4-(2-氯苯甲酰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺与脑表达的 hCA VII (PDB 代码：7NC4) 复合物的 X 射线晶体学研究，一系列 4-(4(杂已开发出)芳酰基哌嗪-1-羰基)苯-1-磺酰胺。为了评估其适合 hCA VII 催化腔的能力，通过对接模拟对新型苯磺酰胺进行了初步研究。然后，合成了这一系列 13 种苯磺酰胺，并针对选定的可成药 hCA 进行了测试。其中，与托吡酯（托吡酯）相比，4-(4-(呋喃-2-羰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺对 hCA VII ( K i : 4.3 nM) 表现出显着的亲和力，并且对生理上广泛存在的 hCA I 具有良好的选择性。 TPM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116279
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(5-Nitrothien-2-YL)carbonyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基 2-噻吩羧酸盐与 R2NH/R2NH2+在 20 mol % DMSO（水溶液）中的反应。5-噻吩基取代基和碱基强度的影响

  摘要：

  值随着吸电子 5-噻吩基取代基的增加而增加，Hammett 图是线性的，除了 X = MeO，Yukawa-Tsuno 图是线性的，ρ = 0.79-1.32 和 r = 0.28-0.93，分别。随着亲核试剂的增强，ρ值增加，r值降低，表明C=O键处的电子密度增加，共振需求减少。这些结果被解释为随着反应性的增加，过渡态的 NC 键形成增强。关键词：氨解、Bronsted 型图、Hammett 图、Yukawa-Tsuno 图

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.2036