(S)-5-acetoxyhexadecanoic acid | 96856-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-acetoxyhexadecanoic acid
• 英文别名: (5S)-5-acetyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 96856-90-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: SMSOZUCFWRGZHO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-acetoxyhexadecanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (5S)-5-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1
• 作为产物：
  描述：

  7(S)-acetoxy-2-methyl-2-octadecene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-5-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1

文献信息

• Chattopadhyay, S.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p. 108 - 111
  作者：Chattopadhyay, S.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, S.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 108-111
  作者：CHATTOPADHYAY, S.、MAMDAPUR, V. R.、CHADHA, M. S.

  DOI：——

  日期：——