2-benzylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine 1-oxide | 65479-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 2-benzyl-4,6-dimethyl-1-oxy-2,4-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-dione；2-benzyl-4,6-dimethyl-1-oxidopyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-ium-5,7-dione
• CAS: 65479-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: PLOBPQOYLQVCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  516.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine 1-oxide 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-benzyl-3-chloro-4,6-dimethyl-2H-pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第41部分。1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶及其6-溴甲基类似物与胺和肼的反应。吡唑并[4,3- d ]嘧啶N-氧化物的合成及其向嘧啶并[5,4- d ]嘧啶的扩环

  摘要：

  为了合成稠环嘧啶，已经研究了1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶（1）和6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（4）与胺和肼的反应。用伯胺处理化合物（4），得到2-取代的吡唑并[4.3 - d ]嘧啶1-氧化物（6a–I）。其中，化合物（6h–I）转化为嘧啶基[5,4- d通过乙氧基钠处理]嘧啶（11）。尽管用肼处理化合物（1）导致了已知的环转化，得到吡唑啉酮（2a和b），但当化合物（4）与肼反应生成6--嗪基甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（15a）时，发现了一种新型的脱硝反应和b）。用肼处理6-（取代的甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（13b-d）和（14）（由（4）制得）也得到（15a和b）。讨论了化合物（6），（11）和（15）的形成机理。

  DOI：

  10.1039/p19820000277
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 6-bromomethyl-1,3-dimethyl-5-nitrouracil 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-benzylpyrazolo<4,3-d>pyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第41部分。1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶及其6-溴甲基类似物与胺和肼的反应。吡唑并[4,3- d ]嘧啶N-氧化物的合成及其向嘧啶并[5,4- d ]嘧啶的扩环

  摘要：

  为了合成稠环嘧啶，已经研究了1,3,6-三甲基-5-硝基尿嘧啶（1）和6-溴甲基-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（4）与胺和肼的反应。用伯胺处理化合物（4），得到2-取代的吡唑并[4.3 - d ]嘧啶1-氧化物（6a–I）。其中，化合物（6h–I）转化为嘧啶基[5,4- d通过乙氧基钠处理]嘧啶（11）。尽管用肼处理化合物（1）导致了已知的环转化，得到吡唑啉酮（2a和b），但当化合物（4）与肼反应生成6--嗪基甲基-1,3-二甲基尿嘧啶（15a）时，发现了一种新型的脱硝反应和b）。用肼处理6-（取代的甲基）-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（13b-d）和（14）（由（4）制得）也得到（15a和b）。讨论了化合物（6），（11）和（15）的形成机理。

  DOI：

  10.1039/p19820000277

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;YAMADA, YOSHIHIRO;ASAO, TETSUJI;SENDA, SHIGEO, J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 277-284
  作者：HIROTA, KOSAKU、YAMADA, YOSHIHIRO、ASAO, TETSUJI、SENDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• SENDA S.; HIROTA K.; ASAO T.; YAMADA Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 16, 556-557
  作者：SENDA S.、 HIROTA K.、 ASAO T.、 YAMADA Y.

  DOI：——

  日期：——
• SENDA S.; HIROTA K.; ASAO T.; YAMADA Y., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 26, 2295-2296
  作者：SENDA S.、 HIROTA K.、 ASAO T.、 YAMADA Y.

  DOI：——

  日期：——