4-(1,1-dimethylnonyl)aniline | 1360876-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylnonyl)aniline
• 英文别名: 4-tert-undecylaniline
• CAS: 1360876-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: QEBCXQFUXHMBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dimethylnonyl)aniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N'-bis(3-(4-(1,1-dimethylnonyl)-phenylamino)-4,6-diisopropylene-phenyl)-4-tertbutyl-2,6-diamino-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  梯子寡聚物（m-苯胺）：具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物

  摘要：

  我们描述了聚（m-苯胺）的梯形低聚物的合成和电子性质，该梯形低聚物可被视为具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物。具有9和13共线稠合六元环的梯形寡聚（m-苯胺）的合成采用Pd催化的胺化反应和基于Friedel-Crafts的闭环反应。通过X射线晶体学或DFT计算的和实验光谱数据（例如1 H，13 C和15 N NMR化学位移和电子吸收光谱）之间的相关性来确认结构。所有化合物均具有平面的“氮杂并苯”部分。实验带隙E g≈3.5–3.65 eV，由UV-vis吸收开始确定，与TD-DFT计算的S 1状态的垂直激发能一致。发现荧光量子产率高达20％。电化学估计的-4.8 eV HOMO能量表明，容易进行单电子氧化，并且对氧气（O 2）具有足够的环境稳定性。对于具有“四氮杂双并苯”部分的两个低聚物，确定了E 4 + / 3 + ≈1.6–1.7 V vs SCE的电势，可将四电子氧化为相应的四自由基四阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo2025948
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-(1,1-dimethylnonyl)benzene 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到4-(1,1-dimethylnonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  梯子寡聚物（m-苯胺）：具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物

  摘要：

  我们描述了聚（m-苯胺）的梯形低聚物的合成和电子性质，该梯形低聚物可被视为具有交叉共轭π系统的氮杂并烷的衍生物。具有9和13共线稠合六元环的梯形寡聚（m-苯胺）的合成采用Pd催化的胺化反应和基于Friedel-Crafts的闭环反应。通过X射线晶体学或DFT计算的和实验光谱数据（例如1 H，13 C和15 N NMR化学位移和电子吸收光谱）之间的相关性来确认结构。所有化合物均具有平面的“氮杂并苯”部分。实验带隙E g≈3.5–3.65 eV，由UV-vis吸收开始确定，与TD-DFT计算的S 1状态的垂直激发能一致。发现荧光量子产率高达20％。电化学估计的-4.8 eV HOMO能量表明，容易进行单电子氧化，并且对氧气（O 2）具有足够的环境稳定性。对于具有“四氮杂双并苯”部分的两个低聚物，确定了E 4 + / 3 + ≈1.6–1.7 V vs SCE的电势，可将四电子氧化为相应的四自由基四阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo2025948

文献信息

• High-Spin <i>S</i> = 3/2 Ground-State Aminyl Triradicals: Toward High-Spin Oligo-Aza Nanographenes
  作者：Hui Zhang、Maren Pink、Ying Wang、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/jacs.2c09241

  日期：2022.10.26

  half-life of about 4 h, while at 195 K, the half-life is still about 2 h. The dominant products of the decay of triradicals are the corresponding triamines, suggesting hydrogen atom abstraction from the solvent as the primary mechanism. This study expands the frontier of the open-shell PAHs/nanographenes, of which the unique electronic, nonlinear optical, and magnetic properties could be useful in the development

  我们报道了具有近平面苯并菲主链的高自旋氨基三自由基。稠合氨基自由基和 2,6,10-三亚苯基铁磁耦合单元 (FCU) 的近平面性，在磁性上相当于三个稠合 3,4'-联苯 FCU，确保了交叉内有效的 2p π –2p π重叠。共轭 π 系统，导致S = 3/2（四重态）基态，与低自旋激发双重态很好地分离。低自旋 ( S = 1/2) 激发态的热布居可通过 SQUID 磁力测量和电子顺磁共振 (EPR) 光谱检测，提供双重态-四重态能隙 Δ E DQ，对应于 >85% 的布居室温下的四重基态。值得注意的是，基于 EPR 的 Δ E DQ测定依赖于四重态基态和双重态激发态的直接检测。Δ E DQ值为 1.0–1.1 kcal mol –1，空间屏蔽性更强的三自由基具有更大的值。空间屏蔽性更强的三自由基在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中的半衰期在室温下约为 6 小时。2-MeTHF 中空间屏蔽较少的三自由基在