(2R,4S,5R,2'S,4'R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(4'-tert-butyldimethylsilyloxy-pyrrolidine-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 404346-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R,2'S,4'R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(4'-tert-butyldimethylsilyloxy-pyrrolidine-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,5S)-5-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pyrrolidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 404346-89-0
• 化学式: C₂₁H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 431.764
• InChiKey: HJGPECHJHYHWFI-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,2'S,4'R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(4'-tert-butyldimethylsilyloxy-pyrrolidine-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S,2R,6R,7aS)-pyrrolizidine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  使用 d-赤藓糖衍生的硝酮的 1,3-偶极环加成合成三羟基吡咯里西啶

  摘要：

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶

  DOI：

  10.1055/s-2001-18783
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[1-deoxy-2,4-O-ethylidene-O³-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-1-ylidene]benzylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (2R,4S,5R,2'S,4'R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(4'-tert-butyldimethylsilyloxy-pyrrolidine-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用 d-赤藓糖衍生的硝酮的 1,3-偶极环加成合成三羟基吡咯里西啶

  摘要：

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶

  DOI：

  10.1055/s-2001-18783

文献信息

• Synthesis of Trihydroxylated Pyrrolizidine using 1,3-Dipolar Cycloaddition of d-Erythrose Derived Nitrone
  作者：Juraj Kubáň、Andrej Kolarovič、Lubor Fišera、Volker Jäger、Otakar Humpa、Nada Prónayová

  DOI：10.1055/s-2001-18783

  日期：——

  A route has been developed for the synthesis of enantiomerically and diastereomerically pure trihydroxylated pyrrolizidines. A chiral sugar derived nitrone undergoes diastereoselective dipolar cycloaddition with methyl acrylate to afford erythro-cis isoxazolidine a suitable cycloadduct undergoes N-O cleavage and recyclization to (1S.2R.6R.7aS)-trihydroxylated pyrrolizidine

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶