(1S,2R,6R,7aS)-2,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-pyrrolizidine-1,2,6-triol | 404346-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2R,6R,7aS)-2,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-pyrrolizidine-1,2,6-triol
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 404346-93-6
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₃Si₂
• 分子量: 387.71
• InChiKey: APJNIGFLUAMPIC-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7aS)-2,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-pyrrolizidine-1,2,6-triol 在 氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以61%的产率得到(1S,2R,6R,7aS)-pyrrolizidine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  使用 d-赤藓糖衍生的硝酮的 1,3-偶极环加成合成三羟基吡咯里西啶

  摘要：

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶

  DOI：

  10.1055/s-2001-18783
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-[1-deoxy-2,4-O-ethylidene-O³-(tert-butyldimethylsilyl)-D-erythro-1-ylidene]benzylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (1S,2R,6R,7aS)-2,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-pyrrolizidine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  使用 d-赤藓糖衍生的硝酮的 1,3-偶极环加成合成三羟基吡咯里西啶

  摘要：

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶

  DOI：

  10.1055/s-2001-18783

文献信息

• Synthesis of Trihydroxylated Pyrrolizidine using 1,3-Dipolar Cycloaddition of d-Erythrose Derived Nitrone
  作者：Juraj Kubáň、Andrej Kolarovič、Lubor Fišera、Volker Jäger、Otakar Humpa、Nada Prónayová

  DOI：10.1055/s-2001-18783

  日期：——

  A route has been developed for the synthesis of enantiomerically and diastereomerically pure trihydroxylated pyrrolizidines. A chiral sugar derived nitrone undergoes diastereoselective dipolar cycloaddition with methyl acrylate to afford erythro-cis isoxazolidine a suitable cycloadduct undergoes N-O cleavage and recyclization to (1S.2R.6R.7aS)-trihydroxylated pyrrolizidine

  已经开发了合成对映体和非对映体纯三羟基化吡咯里西啶的路线。手性糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯发生非对映选择性偶极环加成反应，得到赤型-顺式异恶唑烷，合适的环加合物发生 NO 裂解并再环化成 (1S.2R.6R.7aS)-三羟基化吡咯里西啶