α-conotoxin peptide | 452068-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: α-conotoxin peptide
• 英文别名: H-Gly-Cys-Cys-Ser-Asp-Pro-Arg-Cys-Arg-Tyr-Arg-Cys-Arg-OH；H-GCCSDPRCRYRCR-OH；GCCSDPRCRYRCR；α-conotoxin RgIA；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-carboxypropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• CAS: 452068-20-1
• 化学式: C₅₉H₉₉N₂₅O₁₈S₄
• 分子量: 1574.86
• InChiKey: DJJSBEHWEBTNKF-VFWMWCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.9
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  743
• 氢给体数：
  28
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 叔丁氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)精氨酸环己基胺盐 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 、 N-叔丁氧羰基-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到α-conotoxin peptide
  参考文献：
  名称：

  用于连接和环化的肽硫酯的无 HF Boc 合成。

  摘要：

  我们开发了一种直接合成肽硫酯、肽连接和环肽合成的通用中间体的简便方法。该技术使用改进的 Boc SPPS 策略，避免使用无水 HF。Boc 原位中和方案与 Merrifield 羟甲基树脂和 TFA/TMSBr 裂解结合使用。避免 HF 将 Boc SPPS 的范围扩展到与较温和的切割条件兼容的翻译后修饰，此处通过磷酸化蛋白 CHK2 的合成证明。肽硫酯可以方便、直接地获得环肽，例如合成 KRAS 抑制剂 cyclorasin。

  DOI：

  10.1002/anie.201607657