1-benzyl-6-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 23982-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]imidazole；2--1-benzyl-benzimidazol；1-benzyl-2-pyridin-4-yl-1H-benzoimidazole；1-Benzyl-2-pyridin-4-ylbenzimidazole
• CAS: 23982-92-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: AELZIMIJQWIYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 在 五氯化磷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1-benzyl-6-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  常见前体的钯催化合成苯并咪唑和喹唑啉酮

  摘要：

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo301805d

文献信息

• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors
  作者：Jessie E. R. Sadig、Radleigh Foster、Florian Wakenhut、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jo301805d

  日期：2012.11.2

  utilized as complementary precursors for the synthesis of important heterocycles. The synthesis of N-substituted benzimidazoles was possible from the palladium-catalyzed reaction of both classes of substrate with a variety of N-nucleophiles. The use of the imidate precursor for the synthesis of N-substituted quinazolinones by incorporation of a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction has also been

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。