(Z)-2-acetylamino-N-(2'-dimethylaminoethyl)-3-(1-naphthyl)-2-propenamide | 209626-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetylamino-N-(2'-dimethylaminoethyl)-3-(1-naphthyl)-2-propenamide
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 209626-15-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: SNKKYYVRBDKVBX-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-N-(2'-dimethylaminoethyl)-3-(1-naphthyl)-2-propenamide 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(Z)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methyl-4-(1-naphthylmethylene)-2-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  在双氧存在下，具有二烷基氨基的芳基取代的（Z）-N-乙酰基-α-脱氢丙氨酸的氧化环化

  摘要：

  发现标题化合物（1）与甲醇中的双氧的反应根据一级动力学进行，以定量收率得到（Z）-2-咪唑啉-5-酮衍生物和过氧化氢。取代基和溶剂对该氧化环化反应的速率常数的影响与速率确定电子从起始1中的二烷基氨基氮到双氧的转移速率一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00540-3
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-acetylamino-N-(2'-dimethylaminoethyl)-3-(1-naphthyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  通过具有二烷基氨基的芳基取代的（Z）-N-乙酰基-α-脱氢丙氨酸的氧化环化反应制得2-咪唑啉-5-酮衍生物的新途径

  摘要：

  发现标题化合物[（Z）-1 ]与氧气在甲醇中的反应根据一级动力学进行，以定量产率得到（Z）-2-咪唑啉-5-酮衍生物和过氧化氢。分析取代基和溶剂对这种氧化环化反应的速率常数的影响，导致我们提出电子从（Z）-1中的二烷基氨基氮转移到氧，超氧化物提取酰胺-质子以及随后的分子内电子转移都是-确定步骤。讨论了芳基取代的（Z）-N-乙酰基-α-脱氢丙氨酸衍生物新型环化反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.068

文献信息

• Novel photocyclization of substituted α-dehydronaphthylalanines via electron transfer
  作者：Kanji Kubo、Yuhki Ishii、Tadamitsu Sakurai、Motohiko Makino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00713-8

  日期：1998.6

  N-acyl α-dehydro(1-naphthyl)alanines (1) having the dialkylamino donor at the end of a side chain in methanol was found to give 1,2-dihydrobenzo[ƒ]quinolinones (2) in good yields, which were formed via the electron-transfer reaction in the excited-state (E)-isomers, while intramolecular photoaddition reactions in the (Z)- and (E)-isomers afforded minor amounts of benzo[ƒ]isoquinoline (3) and 1-azetine

  取代的照射Ñ酰基α脱氢（1-萘基）丙氨酸（1），其具有在甲醇中的侧链的末端的二烷基氨基供体被发现，得到1,2-二氢-苯并[ƒ]喹啉酮（2以良好的收率） ，是通过在激发态（E）异构体中的电子转移反应形成的，而在（Z）和（E）异构体中的分子内光加成反应提供的苯并[异]异喹啉（3）和1-氮杂环丁烷（4）衍生物。取代基对产物分布的影响分析表明，庞大的二异丙基氨基供体以及氮-苯甲酰基团发挥作用，使相对产率提高3至2。
• Motohashi, Toyohisa; Maekawa, Kei; Kubo, Kanji, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 2, p. 269 - 292
  作者：Motohashi, Toyohisa、Maekawa, Kei、Kubo, Kanji、Igarashi, Tetsutaro、Sakurai, Tadamitsu

  DOI：——

  日期：——