(E)-2-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene | 122080-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1E)-2-methyl-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122080-18-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₁₁Si
• 分子量: 502.591
• InChiKey: GLAQPHKLPJWPEP-MZSCBDPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R)-4-methyl-5-oxo-N-phenyl-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Ramesh C.; Larsen, David S.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 739 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-one sodium salt 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (E)-2-methyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-trimethylsiloxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Ramesh C.; Larsen, David S.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 739 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation and Diels-Alder reactions of t-butyl 2H-azirine-3-carboxylate
  作者：Maria José Alves、Thomas L Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01617-7

  日期：1998.10

  The azirinyl ester 2 (R = Bu-t) has been generated by thermolysis of t-butyl 2-azidoacrylate. It is too unstable to allow its full characterisation but it has been intercepted by Diels-Alder cycloaddition to several dienes. Addition to a chiral diene 8 is highly diastereoselective. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GUPTA, RAMESH C.;LARSEN, DAVID S.;STOODLEY, RICHARD J.;SLAWIN, ALEXANDRA +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 739-749
  作者：GUPTA, RAMESH C.、LARSEN, DAVID S.、STOODLEY, RICHARD J.、SLAWIN, ALEXANDRA +

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (+)-8-hydroxy-8-methylidarubicinone
  作者：Laurance M.S. Bourghli、R.J. Stoodley

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.047

  日期：2004.6

  An asymmetric Diels-Alder reaction methodology was employed to construct the tetracyclic structure of the anthra-cyclinone. A five-step sequence was needed to furnish the target (+)-8-hydroxy-8-methylidarubicinone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.