4-bromo-N,N,13-trimethyl[5]helicene-1-carboxamide | 240130-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N,13-trimethyl[5]helicene-1-carboxamide
• 英文别名: 7-bromo-N,N,20-trimethylpentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17(22),18,20-undecaene-4-carboxamide
• CAS: 240130-70-5
• 化学式: C₂₆H₂₀BrNO
• 分子量: 442.355
• InChiKey: RQYNMHVGNBYJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N,13-trimethyl[5]helicene-1-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-bromo-1-(dimethylaminomethyl)-13-methyl[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  新的 [5] Helicenes 的合成和 X 射线分析 - HMO 计算二苯乙烯前体的光环化

  摘要：

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 methyl 7-bromo-12-methyldibenzophenanthrene-10-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到4-bromo-N,N,13-trimethyl[5]helicene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的 [5] Helicenes 的合成和 X 射线分析 - HMO 计算二苯乙烯前体的光环化

  摘要：

  描述了具有各种取代基的新五螺旋烯 5、11、17、21 和 28 的合成。在 2,13-二氰基-[5]螺旋烯 (11) 的情况下，通过 HPLC 使用填充有 γ-环糊精的柱子实现光学拆分。然而，对映异构体在几小时内外消旋。另一方面，使用 MPLC 在三乙酰纤维素上分离后，28 的对映异构体是稳定的。解析了 11、17 和 21 的晶体结构，并显示出螺旋烯所预期的典型畸变。应用自由价数总和模型以合理化光化学菲环化的反应模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1709::aid-ejoc1709>3.0.co;2-w