N⁴-benzoyl-1-[(2R,4R,5R)-4-acetylthiomethyl-5-(2-tertbutyldiphenylsilyloxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl]cytosine | 208463-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[(2R,4R,5R)-4-acetylthiomethyl-5-(2-tertbutyldiphenylsilyloxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl]cytosine
• 英文别名: S-[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxolan-3-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 208463-36-9
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₅SSi
• 分子量: 655.89
• InChiKey: MGLJPUXPYMRBCX-INJYMACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[(2R,4R,5R)-4-acetylthiomethyl-5-(2-tertbutyldiphenylsilyloxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl]cytosine 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2R,3S,5R)-3-[2-[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]sulfanylmethyl]oxolan-2-yl]ethylsulfanylmethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有桥接二亚甲基硫醚，亚砜和砜基的寡脱氧核糖核苷酸类似物。建立第二代核酸结构模型。

  摘要：

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋

  DOI：

  10.1021/jo0003910
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[(2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-5-(2-tertbutyldiphenylsilyloxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl]cytosine 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.54h， 生成 N⁴-benzoyl-1-[(2R,4R,5R)-4-acetylthiomethyl-5-(2-tertbutyldiphenylsilyloxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  具有桥接二亚甲基硫醚，亚砜和砜基的寡脱氧核糖核苷酸类似物。建立第二代核酸结构模型。

  摘要：

  由桥接二甲基硫醚，亚砜和砜基取代磷酸二酯（S-DNA）的短DNA类似物是从通过两种途径制备的结构单元合成的，均从D-葡萄糖开始。通过将核碱基立体选择性地引入2'-酰化的核糖类似物中来制备RNA类似物的构件。通过用硫代乙酰基单元取代3''-OH基团，然后进行光解脱氧或基于自由基的2'-脱氧，将核糖类似物转化为脱氧核糖类似物。通过CH（2）（-）S-CH（2）单元连接的DNA类似物是通过S（N）2置换一个构件上的6'-甲磺酰基使用另一构件的硫醇盐亲核试剂制备的。建立了巯基和羟基的4,4'-二甲氧基三苯甲基保护和脱保护方案。通过用过氧化氢氧化获得相应的亚砜DNA类似物。在硅酸钛催化剂存在下，用过硫酸盐或过氧化氢将硫化物DNA氧化，即可得到砜DNA类似物。检查了几种代表性寡核苷酸类似物的物理性质，并根据DNA链识别的“第二代”模型进行了解释，该模型强调了聚阴离子主链在减少高度官能化分子形成的不良趋

  DOI：

  10.1021/jo0003910

文献信息

• Functionaleation of Nucleoside Analogs: Regiospecific Conversion of 4″-Hydroxyl Groups to Thioesters and Deoxygenation of 3′-Hydroxyl Groups
  作者：Zhen Huang、Steven A. Benner

  DOI：10.1080/07328319808003461

  日期：1998.5

  Nucleoside analogs 3a-e were conveniently functionalized by regiospecifically converting 4 "-hydroxyl groups to thioesters 4a-e (>90% yield) and reducing 3'-hydroxyl groups to give building blocks 2a-e in 85-90% yields.