2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one | 1186126-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one
• 英文别名: 2-Chloro-5,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido[1,2-a]quinoxalin-6-one
• CAS: 1186126-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: FQJCMQZIWVOROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.007

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Tetrahydro­pyrido[1,2-a]quinoxalines via a One-Pot CuI-Catalyzed Aryl Amination-Hydrolysis-Condensation Process
  作者：Dawei Ma、Lanting Xu、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0030-1258030

  日期：2010.9

  CuI-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with L-proline or pipecolinic acid in DMSO at 90―110 °C followed by in situ hydrolysis at 100 °C afforded tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or tetrahydropyrido[1,2-a]quinoxalines.

  CuI 催化 2-卤代三氟乙酰苯胺与 L-脯氨酸或哌可啉酸在 DMSO 中在 90-110 °C 下偶联，然后在 100 °C 下原位水解，得到四氢吡咯并[1,2-a]喹喔啉或四氢吡啶并[1,2-a] ]喹喔啉。
• Synthesis of novel quinoxaline derivatives and its cytotoxic activities
  作者：Shinji Tanimori、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.007

  日期：2009.8

  copper-catalyzed coupling method. The reactions of 2-haloanilines with a variety of α-amino acids in the presence of copper (I) iodide gave corresponding 3-substituted dihydroquinozalin-2-ones in up to 86% yield. Some new quinoxalin-2-ones (2, 4, 5, 13 and 16) have moderate cytotoxic activity toward HeLaS3 cell lines at 4.9–18.1 μM.

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。