4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 117794-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 117794-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: KFNOYTGLYLJVAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  481.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，6-烯炔的氧化6-exo-trig环化反应：双环[4.1.0]庚-5-酮的简便合成

  摘要：

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...

  DOI：

  10.1039/c5cc04300j
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-enoic acid 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298

文献信息

• Palladium-Catalyzed Radical Cascade Iododifluoromethylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yu-Qi Wang、Yu-Tao He、Lu-Lu Zhang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02068

  日期：2015.9.4

  A novel and convenient Pd-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation/cyclization of 1,6-enynes with ethyl difluoroiodoacetate is demonstrated. The proposed transformation presents high stereoselectivity under mild and facile reaction conditions, thereby allowing an efficient access to a variety of iodine-containing difluoromethylated pyrrolidines. A possible radical pathway for the transformation

  新型和方便的钯催化自由基级联碘二氟甲基化/环化与二氟碘乙酸乙酯的1，6-烯炔。所提出的转化在温和且容易的反应条件下表现出高的立体选择性，从而允许有效地获得各种含碘的二氟甲基化吡咯烷。根据控制实验的结果和相关文献综述，提出了转化的可能的根本途径。
• Alkene <i>versus</i> alkyne reactivity in unactivated 1,6-enynes: regio- and chemoselective radical cyclization with chalcogens under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Vishal Suresh Kudale、Jing Li、Wu-Hsun Tsai、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc00321b

  日期：——

  light-promoted alkene vs. alkyne regio- and chemoselective radical cascade cyclization of electronically unbiased 1,6-enynes with chalcogens to synthesize substituted pyrrolidines bearing chalcogens. The reaction generated three new bonds, namely, C–SO2, C–C, and C–Se under extremely mild conditions. Furthermore, we achieved regio- and chemoselective mono-addition of aromatic thiophenols with unactivated 1,6-enynes

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。
• Ruthenium Carbene-Mediated Construction of Strained Allenes via the Enyne Cross-Metathesis/Cyclopropanation of 1,6-Enynes
  作者：Ming Gao、Qiangqiang Gao、Xiangbin Hao、Ying Wu、Qingmin Zhang、Guohua Liu、Rui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04662

  日期：2020.2.7

  Herein, we report on the unprecedented dimerization of 1,6-enynes using a commercially available ruthenium complex RuCl2(PPh3)3, which results in a series of bicyclo[3.1.0]hexyl allene derivatives in moderate to excellent yields. Mechanistic investigation indicates that the in-situ-generated ruthenium vinylidene undergoes a site-selective metathesis process to provide allenyl ruthenium carbene, which

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。
• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes with Acrylamides
  作者：Koji Masutomi、Norifumi Sakiyama、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201206122

  日期：2012.12.21

  ring: Annulated cyclohexenes were synthesized by using the title reaction with the cationic rhodium(I)/(R)‐H8‐binap complex as a catalyst. In this catalysis, regioselective insertion of the acrylamide into a rhodacyclopentene intermediate and the coordination of the carbonyl group of the acrylamide to the cationic rhodium center suppress the undesired β‐hydride elimination.

  环环：使用阳离子铑（I）/（R）-H 8 -binap配合物作为催化剂，通过标题反应合成环状环己烯。在这种催化中，丙烯酰胺在若丹环戊烯中间体中的区域选择性插入以及丙烯酰胺的羰基与阳离子铑中心的配位抑制了不希望的β-氢化物消除。