6-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-O-methoxymethyl-5a-carba-α-L-lyxo-hexopyranose | 141276-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-O-methoxymethyl-5a-carba-α-L-lyxo-hexopyranose
• CAS: 141276-74-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: FOMHDKMEOSTHGG-LNRXMEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-O-methoxymethyl-5a-carba-α-L-lyxo-hexopyranose 在 吡啶 、 potassium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R,6S)-4-Benzyloxy-2-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-6-methoxymethoxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,8R,10S)-8-benzyloxy-10-methoxymethoxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-O-benzoyl-1-O-benzyl-3-O-methoxymethyl-5a-carba-α-L-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshihide Taki、Shigeki Yokoi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00344-f

  日期：1995.4

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.