α-(methoxycarbonyl)-furfuryl carbinol acetate | 173467-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(methoxycarbonyl)-furfuryl carbinol acetate
• 英文别名: methyl 5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetraacetyloxybutyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 173467-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₁
• 分子量: 414.366
• InChiKey: PJDLBVFMOKIRTM-BRWVUGGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(methoxycarbonyl)-furfuryl carbinol acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-((1R,2S,3R)-2,3,4-Triacetoxy-1-benzoylamino-butyl)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of α-Furfuryl Amide via Lewis Acid-mediated Allylic Substitution

  摘要：

  δ-（甲氧基羰基）糠基酰胺是由相应的δ-（甲氧基羰基）糠基甲醇乙酸酯在路易斯酸催化下与各种腈类作为亲核剂发生烯丙基取代反应制备的，生成的酰胺经呋喃环氧化裂解后得到 N 保护的多羟基氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2866
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,4,5,7,8,9-hexa-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyran-ose)onate 在 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到α-(methoxycarbonyl)-furfuryl carbinol acetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Glycosylation of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN) via in Situ Pyranose-Furanose Rearrangement.

  摘要：

  在对 3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺酸（KDN）衍生物的糖基化研究中，在柯尼希斯-克诺尔反应条件下，以 4, 5, 7, 8, 9-五-O-乙酰基-2-溴-2, 3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯为原料合成了呋喃糖型 KDN 的 O-糖苷。1H-NMR 实验证实了 KDN 分子的呋喃结构，并认为该反应是一种新型的缩环糖基化反应，是通过 KDN 分子的原位吡喃糖-呋喃糖重排以及随后与受体的偶联进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.795

文献信息

• Novel practical synthesis of Kdn2en and its C-4 nitrogen-modified derivatives
  作者：Xue-Long Sun、Noriko Sato、Toshitsugu Kai、Kimio Furuhata

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00236-0

  日期：1999.1

  A practical synthesis of Kdn2en and 4-amino-4-deoxy-Kdn2en has been achieved via a key intermediate, methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-non-2- enonate, which has been prepared from Kdn in three steps in 91% overall yield.

  已通过关键中间体甲基4,5,7,8,9-戊-O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-甲基完成了Kdn2en和4-氨基-4-脱氧-Kdn2en的实用合成。 D-甘油-D-半乳糖-非-2-烯酸酯，它是由Kdn分三步制备的，总产率为91％。
• Facile Synthesis of 4-Acylamino-2,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic Acids.
  作者：Xue-Long SUN、Toshitsugu KAI、Makoto TANAKA、Hiroaki TAKAYANAGI、Kimio FURUHATA

  DOI：10.1248/cpb.43.1654

  日期：——

  The title compounds were synthesized from 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (5, KDN) by a new method which is similar to the Ritter reaction. The structures on these compounds were elucidated from the MS, elemental analysis, 1H-NMR and 13C-NMR, data, and the stereochemistry of methyl 4-benzoylamino-5, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2, 6-anhydro-2, 3-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate (13) was determined by X-ray crystallographic analysis.

  标题化合物是通过一种类似于Ritter反应的新方法从3-去氧-D-甘露糖-D-半乳糖-2-非烯醇酸（5，KDN）合成的。这些化合物的结构通过质谱、元素分析、1H-NMR和13C-NMR数据进行了解释，甲基4-苯甲酰氨基-5, 7, 8, 9-四-O-乙酰基-2, 6-脱水-2, 3-去氧-D-甘露糖-D-半乳糖-非-2-烯酸（13）的立体化学则通过X射线晶体学分析确定。
• Syntheses of 2,6-Anhydro-3-Deoxy-D-<i>Glycero</i>-D-<i>Galacto</i>-Non-2-Enonic Acid (Kdn2En) and Its Hydrogenation Products¹
  作者：Xue-Long Sun、Toshitsugu Kai、Hiroalu Takayanagi、Kmio Furuhata

  DOI：10.1080/07328309708007333

  日期：1997.5

  Methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2, 6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate (5) was synthesized from KDN methyl ester 2 with a catalytic amount of concentrated sulfuric acid in acetic anhydride, or from 2-chloro-KDN methyl ester 4 with DBU in good yield. Hydrogenation of 4 and 5 with 10% Pd-C gave 2-deoxy-2-H-ax-KDN 8 and 2-deoxy-2-H-eq-KDN derivative 11 in high yield, respectively. The structures of these compounds were elucidated from the MS, elemental analysis, H-1 NMR and C-13 NMR data.