(3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-4-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-azetidinone | 82933-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-4-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-ethyl-N-[2-[[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-3-yl]amino]-2-oxo-1-phenylethyl]-2,3-dioxopiperazine-1-carboxamide
• CAS: 82933-55-9
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₆
• 分子量: 507.546
• InChiKey: OPJGOUAAYXSBFN-LTGDSAQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-4-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 <2S-<2α,3β(R*)>>-3-<((((4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino>-2-methyl-4-oxo-1-azetidinyl sulfate, pyridine salt
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetic acid 、 (2S,3S)-1-(benzyloxy)-2-methyl-4-oxoazetidin-3-ylammonium tosylate salt 在 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到(3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-4-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035

文献信息

• O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids and intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04337197A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸基取代物在1位置和酰胺基取代物在3位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• Antibacterial O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533660A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸取代基在1位和酰胺取代基在3位的β-内酰胺类化合物呈现抗菌活性。
• O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0051381A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位具有硫酸取代基、3 位具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。
• US4337197A
  申请人：——

  公开号：US4337197A

  公开（公告）日：1982-06-29
• US4533660A
  申请人：——

  公开号：US4533660A

  公开（公告）日：1985-08-06