1-(3-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate | 1416982-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)methyl-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1416982-12-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₈NO
• 分子量: 329.34
• InChiKey: IVXCUDHPBVPQKK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate 在 selenium 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到1,2-bis(3-methoxybenzyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  从元素硒和苄基季铵盐合成二苄基二硒化物

  摘要：

  c ^ 2 -对称dibenzylic diselenides：由S表示的合成方法（对映体富集的高度）dibenzylic diselenides Ñ描述的（对映体富集）季铵盐和元素硒2亲核取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101086
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N,N-二甲基苄胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-N,N,N-trimethylmethanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of benzylic ammonium salts to amides and esters <i>via</i> C–N bond activation
  作者：Weijie Yu、Shuwu Yang、Fei Xiong、Tianxiang Fan、Yan Feng、Yuanyuan Huang、Junkai Fu、Tao Wang

  DOI：10.1039/c8ob00488a

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed carbonylation reaction of readily available quaternary ammonium salts with CO is reported for the first time to afford arylacetamides and arylacetic acid esters via benzylic C–N bond cleavage. This protocol features mild reaction conditions under atmospheric pressure of CO, a redox-neutral process without an additional oxidant, and a broad substrate scope for various

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。
• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。