1,2,4,5-tetrafluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene | 1226890-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1226890-37-4
• 化学式: C₁₆H₇F₇O
• 分子量: 348.22
• InChiKey: OXOADHAVKGGFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrafluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43 %的产率得到1,2,4-tris{4-(trifluoromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl}-3,5,6-tris(4-methoxyphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  外环氟化对六芳基苯光物理性质的影响

  摘要：

  六芳基苯 (HAB) 表现出有趣的光物理特性，这些特性源于其六个扭曲的外围芳环之间的空间电荷转移相互作用。尽管将氟原子引入 π 共轭结构可以有效地控制其电子密度分布和聚集行为，但外围环氟化对 HAB 性质的影响仍未得到充分探索。本文描述了三种不对称 HAB 及其对称区域异构体的合成和光物理性质，即属于0F（外围芳环的短分子轴上没有氟原子）、4F（短分子轴上有四个氟原子作为取代基）的化合物带有CF的芳香环3 个端基）和8F系列（每个外围芳环的短分子轴上有四个氟原子）。所有 HAB 在溶液和晶体形式下均表现出蓝色光致发光。4F系列中的分子随着溶剂极性的增加而表现出斯托克斯位移增加，并具有优异的分子内电荷转移特性，与对称分子相比，不对称分子的 PL 带产生显着的红移。值得注意的是，4F系列表现出光致变色行为，即在用 280 nm 紫外光照射时在较长波长区域观察到额外的吸收带，因此无色溶液获得黄色。因此，HAB

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110086
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-6-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  LiHMDS促进芳基氟化物与末端炔烃的钯催化Sonogashira交叉偶联。

  摘要：

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03815

文献信息

• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• Fluorine-induced emission enhancement of tolanes <i>via</i> formation of tight molecular aggregates
  作者：Masato Morita、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno

  DOI：10.1039/d0nj01268h

  日期：——

  Incorporation of fluorine atoms into the tolane backbone constructed tight crystal packing structures to suppress molecular motions, which provided dramatic enhancement of photoluminescence efficiency in crystalline state.

  将氟原子引入甲苯骨架中构建了紧密的晶体填充结构，抑制了分子运动，从而在晶体状态下显著提高了光致发光效率。
• Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Cross-Coupling of Alkynes with Fluoroarenes
  作者：Guanyi Jin、Xuxue Zhang、Song Cao

  DOI：10.1021/ol401317m

  日期：2013.6.21

  A novel, inexpensive, and efficient palladium-, copper-, ligand-, and amine-free Sonogashira-type cross-coupling reaction of terminal alkynes with unreactive aryl fluorides in the presence of sodium, sodium methoxide, and calcium hydroxide under the assistance of a Grignard reagent was developed. A plausible mechanism was also suggested.