N-{[(3R)-3-methyl-L-prolinyl]-L-valinyl-[L-(2-hydroxyethyl)imino-tert-leucyl]-L-tert-leucyl-[(3S)-3-methyl-L-phenylalanyl]}-3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoic acid methyl ester | 937729-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-{[(3R)-3-methyl-L-prolinyl]-L-valinyl-[L-(2-hydroxyethyl)imino-tert-leucyl]-L-tert-leucyl-[(3S)-3-methyl-L-phenylalanyl]}-3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[C-[(1S)-2,2-dimethyl-1-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S,3R)-3-methylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propyl]-N-(2-hydroxyethyl)carbonimidoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]-3-phenylbutanoyl]amino]-3-(1,3-thiazol-2-yl)propanoate
• CAS: 937729-48-1
• 化学式: C₄₂H₆₆N₈O₇S
• 分子量: 827.101
• InChiKey: JCZDDPLHAKTAQA-YCTYZPTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{N-tert-butoxycarbonyl-[(3R)-3-methyl-L-prolinyl]-L-valinyl-[L-(2-hydroxyethyl)imino-tert-leucyl]-L-tert-leucyl-[(3S)-3-methyl-L-phenylalanyl]}-3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到N-{[(3R)-3-methyl-L-prolinyl]-L-valinyl-[L-(2-hydroxyethyl)imino-tert-leucyl]-L-tert-leucyl-[(3S)-3-methyl-L-phenylalanyl]}-3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Botrotromycin A2的结构测定和全合成：一种抗MRSA和VRE的强效抗生素

  摘要：

  经过50年的坚持，通过NMR实验（HMBC）确认了肉毒霉素A 2（3）的12元环状骨架，并通过构象分析和NMR实验估计了两个t Leu残基的构型。此外，合成3的关键步骤涉及汞介导的硫酰胺1和胺2的formation的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.200804138

文献信息

• [DE] NEUE CYCLISCHE IMINOPEPTID-DERIVATE UND EIN VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CYCLISCHEN IMINOPEPTID-DERIVATEN<br/>[EN] NOVEL CYCLIC IMINOPEPTIDE DERIVATIVES AND A PROCESS FOR PREPARING CYCLIC IMINOPEPTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES CYCLIQUES D'IMINOPEPTIDE ET PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES CYCLIQUES D'IMINOPEPTIDE
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2007059908A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] The invention relates to antibacterial cyclic iminopeptide derivatives and to a process for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bacterial infections.
  [FR] L'invention concerne des dérivés cycliques antibactériens d'iminopeptide et un procédé permettant de les produire, leur utilisation pour assurer le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, ainsi que leur utilisation pour produire des médicaments utilisés dans le traitement et/ou la prophylaxie de maladies, notamment d'infections bactériennes.
  [DE] Die Erfindung betrifft antibakterielle cyclische Iminopeptid-Derivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von bakteriellen Infektionen.