1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucitol | 908836-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5,6-dihydroxyhexyl acetate；[(2S,3R,4R,5R)-5,6-dihydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hexyl] acetate
• CAS: 908836-19-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: WLPWBCAKWXPPJQ-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucitol 在 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-dimethyl [3,4,5-tris-benzyloxy-6-(t-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-piperidin-2-yl]-methylenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Dimethyl Ester of 1‐Deoxy‐l‐Idonojirimycin‐1‐Methylenphosphonate: A New Approach to Iminosugar Phosphonates

  摘要：

  1-Methylenphosphonate-1-deoxy-L-idonojirimycin (1) has been synthesized starting from commercially available tetrabenzyl glucose, the key steps being substitution of the hydroxyl group at C-5 of compound 7 with an azido group, stereoselective reaction of the aldehyde at C-1 of compound 10 with dimethyl methylenephosphonate anion, conversion of the azide into an amino group, and finally cyclization of the aminoalcohol 12.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600731990
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Dimethyl Ester of 1‐Deoxy‐l‐Idonojirimycin‐1‐Methylenphosphonate: A New Approach to Iminosugar Phosphonates

  摘要：

  1-Methylenphosphonate-1-deoxy-L-idonojirimycin (1) has been synthesized starting from commercially available tetrabenzyl glucose, the key steps being substitution of the hydroxyl group at C-5 of compound 7 with an azido group, stereoselective reaction of the aldehyde at C-1 of compound 10 with dimethyl methylenephosphonate anion, conversion of the azide into an amino group, and finally cyclization of the aminoalcohol 12.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600731990