ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclooctanecarboxylate | 1003006-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclooctanecarboxylate
• CAS: 1003006-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: LRUPEKUZKHQICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclooctanecarboxylate 在 碘 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 1-(3-hydroxy-4-iodobutyl)-2-oxocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 n 成员环烷酮轻松合成 (n+3) 和 (n+4) 环扩大内酯以及螺酮内酯

  摘要：

  ：我们报告了从简单的 1-烯丙基-2-氧代环烷羧酸乙酯轻松合成功能化 8-、9-、10-、11-和 15 元环内酯的详细研究，这是由三原子环扩大产生的。类似地，实现了 5 至 9 和 6 至 10 元环内酯的四原子环扩大。具有高价碘的烷氧基自由基断裂（ARF）被用作这些环扩展的关键步骤。环扩大通过不稳定的半缩酮中间体进行，在某些情况下是可分离的。在未分离半缩酮的情况下，分子模型计算与羟基酮与半缩酮的相对稳定性一致。在与碘或溴反应时，相同的底物可以转移到离子途径中以提供螺内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990820
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-氧-1-环辛烷羧酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到ethyl 1-(but-3-enyl)-2-oxocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 n 成员环烷酮轻松合成 (n+3) 和 (n+4) 环扩大内酯以及螺酮内酯

  摘要：

  ：我们报告了从简单的 1-烯丙基-2-氧代环烷羧酸乙酯轻松合成功能化 8-、9-、10-、11-和 15 元环内酯的详细研究，这是由三原子环扩大产生的。类似地，实现了 5 至 9 和 6 至 10 元环内酯的四原子环扩大。具有高价碘的烷氧基自由基断裂（ARF）被用作这些环扩展的关键步骤。环扩大通过不稳定的半缩酮中间体进行，在某些情况下是可分离的。在未分离半缩酮的情况下，分子模型计算与羟基酮与半缩酮的相对稳定性一致。在与碘或溴反应时，相同的底物可以转移到离子途径中以提供螺内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990820