methyl 3-(2-hydroxyphenylsulfanyl)propanoate | 938435-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 3-(2-hydroxyphenylsulfanyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-hydroxyphenylthio)propanoate；Methyl 3-(2-hydroxyphenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 938435-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: DAYYEPMSOYZQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-hydroxyphenylsulfanyl)propanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(2-((R)-3-(methylamino)-1-phenylpropoxy)phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and PET evaluation of (R)-[S-methyl-11C]thionisoxetine, a candidate radioligand for imaging brain norepinephrine transporters

  摘要：

  导言：(R)-3-(2-(甲硫基)苯氧基)-N-甲基-3-苯基-1-丙胺[(R)-thionisoxetine；1]是去甲肾上腺素转运体（NET）的强效抑制剂。我们的目的是用碳-11（t1/2 = 20.4 分钟）标记 1，并将其作为一种放射性配体，通过正电子发射断层扫描（PET）对活体大脑中的 NET 进行成像评估。 研究方法3-(2-((R)-3-(甲基氨基)-1-苯基丙氧基)苯硫基)丙酸甲酯（MPPP）和 1 均由邻羟基苯硫酚分三步制备而成。在四氢呋喃中用叔丁醇钾和[11C]甲基碘处理 MPPP，得到[S-甲基-11C]硫代异西汀（[11C]1），并用高效液相色谱法纯化。用正电子发射计算机断层显像技术（PET）跟踪了[11C]1静脉注射到猴脑后放射性在脑中的分布情况，并用放射性高效液相色谱法监测了血浆中放射性代谢物的出现。 结果：[11C]1是从[11C]甲基碘中高产获得的。注入猴子体内的放射性中有 2.4% 进入大脑。在 93 分钟时，丘脑、间脑、枕叶皮层和尾状核中的放射性与小脑中的放射性之比分别为 1.3、1.2、1.2 和 1.1。45 分钟时，血浆中与未改变的放射性配体相对应的放射性降低到 53%，其余为亲水性放射性代谢物。 结论：MPPP是11C-甲基化为[11C]1的有效前体，表明S-γ-丙酸甲酯保护基在芳基甲基硫化物的11C标记中可能具有更广泛的价值。然而，小脑中的放射性比率相对较低，加上尾状核中放射性的意外积累，使得[11C]1成为一种不被看好的NET放射性配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1128
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(2-hydroxyphenylsulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  瑞波西汀类似物的合成、体外表征和放射性标记作为潜在的 PET 放射性配体，用于对去甲肾上腺素转运蛋白进行成像。

  摘要：

  合成了六种新的瑞波西汀衍生物的 (S,S)-对映异构体，并通过在表达人类去甲肾上腺素转运蛋白 (NET)、血清素转运蛋白 (SERT) 或多巴胺转运蛋白 (DAT) 的细胞中的竞争结合测定来确定它们的结合亲和力。制备的所有六种化合物都对 NET (K(i)

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.025