2-(1H-indol-3-yl)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine | 1570111-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
• CAS: 1570111-32-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: XYRBHLMLOJFFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称化策略实现铱催化的不对称烯丙基芳构脱芳香化反应

  摘要：

  Spiro的传说：铱催化的脱对称反应涉及吲哚的烯丙基脱芳香化反应。以高达99％的收率和99％ee和> 95：5 dr的产率获得六元环螺环吲哚胺当用催化量的甲苯磺酸处理时，六元环螺吲哚环烯经历了六至七元环的扩环，产生六氢氮杂环庚烷[4，5- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201708419
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构修饰：3,3'-二吲哚基甲烷氨基膦酸酯和尿素衍生物作为有效的抗癌剂的鉴定

  摘要：

  考虑到一种方法，该方法涉及对生物活性天然产物二吲哚基甲烷（DIM）进行合理的结构修饰，并结合了氨基膦酸酯和尿素部分，以发现有效的抗癌剂。建立了合成DIM氨基膦酸酯和脲衍生物的四步法。这些新型化合物在两种代表性的肾脏和结肠癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，比其母体天然产物DIM和依托泊苷具有更高的效力，并有效抑制了癌细胞的迁移。生物物理和免疫学研究，包括DAPI核染色，具有凋亡蛋白标记的蛋白质印迹分析，流式细胞仪，免疫细胞化学，两种最有效化合物的彗星分析表明，它们在凋亡和DNA损伤方面具有良好的功效。已发现核因子κB（NF-κBp65）的下调可能是凋亡的重要作用方式，并且发现两种最有效的衍生物在母体化合物的下调中比母体化合物DIM更有效。 ‐κB。我们的结果表明，通过合理掺入氨基膦酸酯和尿素部分以生产有效的抗癌剂，对DIM进行结构修饰的重要性；他们还建议，这种使用其他结构简

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300273