(2R,3S)-2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol | 296234-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol
• 英文别名: 2-methyltetrahydrofuran-3-thiol；(2R,3S)-2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol；(2R,3S)-2-methyloxolane-3-thiol
• CAS: 296234-04-3
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: DBPHPBLAKVZXOY-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-methyl 4-(((2-methyltetrahydrofuran-3-yl)thio)carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯通过C–O / C–O键断裂的交叉亲电子偶联

  摘要：

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00313
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃-3-酮 在 甲基叔丁基醚 、 lipase pseudomonas fluorescence 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-methyl-tetrahydrofuran-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Syntheses of 2-Methyl-Tetrahydrofuran-3-Thiol

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546442

文献信息

• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Thiocarbonates via C–O/C–O Bond Cleavage
  作者：Zhaodong Zhu、Yuxin Gong、Weiqi Tong、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00313

  日期：2021.3.19

  A nickel-catalyzed reductive coupling of aryl triflates with thiocarbonates is reported here. Both electron-rich and -deficient aryl C(sp2)–O electrophiles as well as a class of O-tBu S-alkyl thiocarbonates are compatible with the optimized reaction conditions, as evidenced by 49 examples. The reaction also proceeds with good chemoselective cleavage of the C–O bond with regard to thioesters. This work

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。
• Diastereo- and Enantioselective Syntheses of 2-Methyl-Tetrahydrofuran-3-Thiol
  作者：Andreas Goeke

  DOI：10.1080/10426509908546442

  日期：1999.1