3-(cyclopentylethynyl)oxazolidin-2-one | 1274906-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(cyclopentylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Cyclopentylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1274906-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BYLZOLMACJMTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopentylethynyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(1-cyclopentyl-2-oxo-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃水合胺化直接合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  α-氨基酸衍生物是生命分子的关键组成部分。已经开发了在无金属和温和条件下炔胺/硫代炔烃的水合胺化。这种实用的策略为使用现成的亚磺酰胺作为氮源合成 α-氨基酸衍生物提供了一种新的便捷途径。计算研究表明，该反应是由一种新型硫鎓 [2,3]-sigmatropic 重排促成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202212399
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 环戊基乙炔 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 以60%的产率得到3-(cyclopentylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化氧化还原酰化

  摘要：

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201310865

文献信息

• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• Ynamide Preactivation Allows a Regio- and Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted Enamides
  作者：Lucas L. Baldassari、Aurélien de la Torre、Jing Li、Diogo S. Lüdtke、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201709128

  日期：2017.12.4

  Activate first, attack later: Thanks to an ynamide preactivation strategy, otherwise incompatible reagents can be used to prepare α,β-disubstituted enamides with high regio- and stereoselectivity. Mechanistic analysis reveals the intermediacy of a triflate-bound species as a solution-stable, effective keteniminium reservoir, which is amenable to the subsequent addition of organometallic reagents.

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。
• Divergent ynamide reactivity in the presence of azides – an experimental and computational study
  作者：Veronica Tona、Stefan A. Ruider、Martin Berger、Saad Shaaban、Mohan Padmanaban、Lan-Gui Xie、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c6sc01945e

  日期：——

  An unusually divergent reactivity of ynamides in the presence of azides is reported. This new keteniminium-based methodology, which only requires triflic acid as promoter, facilitates access to β-enaminoamides and biologically important oxazolidine-2,4-diones in a highly selective, divergent manner that is fully controllable by the present azide. A mechanistic rationale for these divergent reaction

  据报道，在叠氮化物存在的情况下，ynamides 的反应性异常不同。这种基于酮亚胺的新方法仅需要三氟甲磺酸作为促进剂，有助于以高度选择性、发散的方式获得 β-烯胺和生物学上重要的恶唑烷-2,4-二酮，这种方式完全可由本发明的叠氮化物控制。广泛的密度泛函理论分析以及选定的机理实验描述并支持了这些不同反应途径的机理原理。
• Hydrative Aminoxylation of Ynamides: One Reaction, Two Mechanisms
  作者：Alexandre Pinto、Daniel Kaiser、Boris Maryasin、Giovanni Di Mauro、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201706063

  日期：2018.2.16

  Organic synthesis boasts a wide array of reactions involving either radical species or ionic intermediates. The combination of radical and polar species, however, has not been explored to a comparable extent. Herein we present the hydrative aminoxylation of ynamides, a reaction which can proceed by either a polar-radical crossover mechanism or through a rare cationic activation. Common to both processes

  有机合成拥有涉及自由基物质或离子中间体的广泛反应。然而，自由基和极性物种的结合尚未得到相当程度的探索。在这里，我们提出了 ynamides 的水合氨氧基化反应，该反应可以通过极性-自由基交叉机制或通过罕见的阳离子活化进行。这两个过程的共同点是持久自由基 TEMPO 及其氧化的氧代铵衍生物 TEMPO+ 的多功能性。通过实验和深入的 DFT 计算阐明了这些过程的独特机制。
• Harnessing ynamide activation to access deuterated carbonyls
  作者：Vincent Porte、Haoqi Zhang、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132211

  日期：2021.6

  A simple and convenient synthesis of α-bisdeuterated imides is reported, hinging on the transient formation of keteniminium ions by treatment of ynamides with TfOD, followed by trapping with D2O. The products are obtained in good yields and with a high degree of deuterium incorporation. Gram-scale reaction and further derivatization without deuterium erosion highlight the synthetic utility of this

  据报道，一种简单且方便的合成α-双氘代酰亚胺的方法是，通过用TfOD处理乙酰胺，然后用D 2 O捕集酮胺来瞬时形成酮亚胺离子。以高收率和高氘度获得产物成立。在没有氘侵蚀的情况下，革兰氏反应和进一步衍生化突出了这种方法在合成各种同位素标记的化合物中的综合用途。