Octadecanoic acid (S)-2-butyryloxy-3-hydroxy-propyl ester | 112307-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Octadecanoic acid (S)-2-butyryloxy-3-hydroxy-propyl ester
• CAS: 112307-55-8
• 化学式: C₂₅H₄₈O₅
• 分子量: 428.653
• InChiKey: ZNTKKJQQXBVHAP-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid (S)-2-butyryloxy-3-hydroxy-propyl ester 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Octadecanoic acid (R)-3-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis-benzyloxymethoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-2-butyryloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02151-0
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到Octadecanoic acid (S)-2-butyryloxy-3-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02151-0

文献信息

• Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Naoko Morisaki、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00161-7

  日期：2000.4

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.