Octadecanoic acid (R)-3-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis-benzyloxymethoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-2-butyryloxy-propyl ester | 219996-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Octadecanoic acid (R)-3-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis-benzyloxymethoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-2-butyryloxy-propyl ester
• CAS: 219996-71-1
• 化学式: C₇₈H₁₀₅O₁₈P
• 分子量: 1361.65
• InChiKey: SDTHGKFDLNKKOB-CKZFKDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.14
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  189.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid (R)-3-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis-benzyloxymethoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-2-butyryloxy-propyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Octadecanoic acid (R)-3-[benzyloxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis-benzyloxymethoxy-3,4,5-trihydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-2-butyryloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02151-0
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Octadecanoic acid (R)-3-{benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,6-bis-benzyloxymethoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphoryloxy}-2-butyryloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸二酰基甘油类似物的合成

  摘要：

  已经设计了具有饱和二酰基甘油亚结构的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸类似物，着眼于它们与PIP3 5-磷酸酶的活性。在合成PIP3 C2和PIP3 C4的存在下，天然PIP3的去磷酸化受到竞争性抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02151-0

文献信息

• Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Naoko Morisaki、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00161-7

  日期：2000.4

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The structural requirement of phosphatidylinositols as substrate of phosphatidylinositol 3-kinase
  作者：Ryuichi Shirai、Koji Morita、Asuka Nishikawa、Noriyuki Nakatsu、Yasuhisa Fukui、Naoko Morisaki、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00004-0

  日期：1999.2

  Synthetic distearate phosphatidylinositol (PI) was not phosphorylated by PI 3-kinase. The fatty acids at glycerol sn-2 must be as short as octanoic acid or less to act as a substrate of PI 3-kinase. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.