6-methyl-2-n-butoxy-5-acetyl-3,4-dihydropyran | 1266617-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-n-butoxy-5-acetyl-3,4-dihydropyran
• 英文别名: 1-(2-butoxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)ethanone
• CAS: 1266617-36-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: STUUUTOJFFDNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-n-butoxy-5-acetyl-3,4-dihydropyran 在 aluminum (III) chloride 、 ammonium acetate 、 亚甲兰 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到3-乙酰基-2-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基烟酸酯及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化学品制备技术领域，公开了一种2‑甲基烟酸酯及其衍生物的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)将包括烷基乙烯基醚、1,3‑二羰基化合物以及甲醛类原料在内的原料在60℃～100℃下反应6小时～9小时，分离反应产物得到2‑烷氧基‑3,4‑二氢吡喃衍生物；(2)将2‑烷氧基‑3,4‑二氢吡喃衍生物在氧化剂亚甲基蓝和路易斯酸的作用下，在有机溶剂中与铵盐于一定温度下反应7至10小时，得到2‑甲基烟酸酯或其衍生物。本发明通过对制备方法的整体反应流程设计、反应条件进行改进，与传统2‑甲基烟酸酯及其衍生物的制备方法相比，具有原料廉价易得、产物易分离、步骤简单、工业应用价值大等优点。

  公开号：

  CN113735765B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙烯基正丁醚 、 乙酰丙酮 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-2-n-butoxy-5-acetyl-3,4-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢吡喃为双底物和模板的模块组装反应合成四氢吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种合成1,2,3,4-四氢吡啶的简洁方法，该方法涉及使用2-烷氧基-3,4-二氢吡喃作为模块前体与苯胺和亲核试剂反应。在这种方法中，二氢吡喃环的杂原子被苯胺的氮取代，而亲核试剂附着在其相邻位置。通过使用含NH 2的1，5-或1，4-双亲核试剂，用这种方法制备了各种类似药物的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol5020637

文献信息

• Ring-Opening Reactions of 2-Alkoxy-3,4-dihydropyrans with Thiols or Thiophenols
  作者：Minghao Li、Haoquan Li、Tao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/ol103110q

  日期：2011.3.4

  An electrophilic ring-opening reaction of 2-alkoxy-3,4-dihydropyran with a thiophenol or thiol is developed for the first time. The generated product contains not only a 1,3-dicarbonyl moiety but also a fragment of bis(alkylthio)methane. A possible mechanism is also proposed on the basis of postulating a ring-opening monotransthioacetalization product, which was prepared by using LiBr as catalyst as

  首次开发了2-烷氧基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的亲电开环反应。产生的产物不仅包含1，3-二羰基部分，而且还包含双（烷硫基）甲烷的片段。在假定开环单反硫代缩醛化产物的基础上，还提出了一种可能的机理，该产物是使用LiBr作为催化剂制备的。
• From Waste Biomass to Solid Support: Lignosulfonate as a Cost-Effective and Renewable Supporting Material for Catalysis
  作者：Shaohuan Sun、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/chem.201303364

  日期：2014.1.7

  2) lignin‐SO3Cu(OTf), and 3) lignin‐IL@NH2 (IL=ionic liquid). These solid materials were then examined in many organic transformations. It was finally found that, compared with its homogeneous counterpart as well as some other solid catalysts that are prepared by using different supports with the same metal or catalytically active species, the lignin‐supported catalysts showed better performance in these reactions

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。
• Manganese Chloride as an Efficient Catalyst for Selective Transformations of Indoles in the Presence of a Keto Carbonyl Group
  作者：Minghao Li、Jie Yang、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100211

  日期：2011.6

  which the desired acid‐catalyzed reaction could be promoted and, at the same time, a side reaction that also needs assistance of acid, the electrophilic reaction of indole with the co‐existing keto carbonyl group, does not occur. Some acid‐catalyzed reactions, such as the ring‐opening reaction of 2‐alkoxy‐3,4‐dihydropyran with indole, and transesterification of β‐keto ester with an alcohol that contains

  已发现四水合氯化锰催化对吲哚的选择性转化有效，可以促进所需的酸催化反应，同时，还需要酸的辅助副反应，吲哚的亲电反应与并存的酮羰基不发生。可以顺利进行某些酸催化的反应，例如2-烷氧基-3,4-二氢吡喃与吲哚的开环反应，以及β-酮酸酯与含有C-3未取代的吲哚片段的醇的酯交换反应通过使用氯化锰作为催化剂。氯化锰催化还开发了吲哚，3,4-二氢吡喃和β-酮酸酯的新的多组分反应。
• A new synthesis of highly functionalized cyclohexenes via a vinylogous Ferrier-Petasis cyclization reaction
  作者：Anna Domżalska、Elżbieta Maziarz (Pluta)、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.055

  日期：2017.12

  Research on the O→C rearrangement reaction shows that alkoxydienes undergo a smooth rearrangement in a vinylogous manner with a catalytic amount of titanium (IV) chloride, which leads to highly substituted cyclohexenes a particularly useful starting material in the synthesis of cyclohexane containing products.

  对O→C重排反应的研究表明，烷氧基二烯与催化量的氯化钛（IV）以乙烯基方式平稳地重排，这导致高度取代的环己烯在合成含环己烷的产物中特别有用。
• 2-Alkoxy-3,4-dihydropyrans as modular substrates to construct polyheterocycles by reacting with NH2-containing bisnucleophiles
  作者：Jing Yang、Shaohuan Sun、Biao Zhang、Juan Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.023

  日期：2014.12

  2-Alkoxy-3,4-dihydropyrans were proved to be a class of powerful modular substrates to construct polyheterocycles by reacting with NH2-containing dinucleophiles, such as anthranilamide, 2-aminobenzenethiol, 1-(2-aminophenyl)pyrrole, and 2-(o-aminophenyl)indole in the presence of LiBr·H2O. A three-component reaction of isatoic anhydride, 2-alkoxy-3,4-dihydropyran and amine was also developed as well

  通过与含NH 2的二亲核试剂（如邻氨基苯甲酰胺，2-氨基苯硫醇，1-（2-氨基苯基）吡咯和2）反应，证明2-烷氧基-3,4-二氢吡喃是一类强大的模块化底物，可用于构建多杂环。-（邻氨基苯基）吲哚在LiBr·H 2 O的存在下。还开发了等角酸酐，2-烷氧基-3,4-二氢吡喃和胺的三组分反应。