Boc-dSta | 72155-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-dSta
• 英文别名: 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-methylheptanoic acid；(S)-4-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-methylheptanoic acid；(4S)-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 72155-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: ILHMTULQPDRVLS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-isopentylpropanamide hydrochloride 、 Boc-dSta 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4(S)-amino-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide
  参考文献：
  名称：

  羧基蛋白酶抑制剂胃抑素类似物的合成。结构对胃蛋白酶和肾素抑制的影响。

  摘要：

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00175a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5-(O-tosyl)pentanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Boc-dSta
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26315