3-methyl-5-(tropon-2-yl)barbituric acid | 340830-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-methyl-5-(tropon-2-yl)barbituric acid
• 英文别名: 1-Methyl-5-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 340830-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: LWWQQMFSYLBINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(tropon-2-yl)barbituric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到9-methyl-cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine-annulated Heterocycles: Synthesis and Function of Novel 9-Substituted Cyclohepta[b]pyrimido[5,4-d]furan-8,10(9H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9011
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基巴比妥酸 、 2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-methyl-5-(tropon-2-yl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  新型5-（环庚-2'，4'，6'-三烯叉基）嘧啶-2（1 H），4（3 H），6（5 H）-三酮的合成及性质：合成环庚的方法[ b ]嘧啶并[5,4- d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-二氟四氟硼酸酯

  摘要：

  托克酮与N-取代的N，N'-取代的巴比妥酸在Ac 2 O中的新型缩合反应，得到5-（环庚-2'，4'，6'-三烯叉基）嘧啶-2（1 H），4（3 H），6（5 H）-三酮衍生物（8a – f），产率中等至良好。8a - f的13 C NMR光谱研究表明，与8,8-二氰基庚二烯酮相比，两性离子共振结构的贡献不那么重要。旋转壁障（ΔG ‡）通过可变温度1 H NMR测量，得出单取代衍生物8a – c的环外双键周围为14.51–15.03 kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a – f的电化学性质。经DDQ处理后，8a – c进行氧化环化得到两种产物，7和9-取代的环庚[ b ]嘧啶[5,4 - d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-四氟硼酸二di鎓（11a – c ·BF 4 −和图12A - Ç ·BF 4 - ）以各种比例，而二取代衍生物的图8d - ˚F得到7,9-二取代的环庚[

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00543-x