4,4-Bis(acetoxymethyl)-1-cyclopenten | 76910-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-Bis(acetoxymethyl)-1-cyclopenten
• 英文别名: cyclopent-3-ene-1,1-diylbis(methylene) diacetate；[1-(Acetyloxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 76910-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: RGSGKUDLYYYRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Bis(acetoxymethyl)-1-cyclopenten 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 BF₃-OC₂H₅ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3r-Amino-4t-hydroxy-1,1-cyclopentandimethanol-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,4-Bis(acetoxymethyl)-1-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric addition of an amine N–H bond across internal alkenes
  作者：Yumeng Xi、Senjie Ma、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41586-020-2919-z

  日期：2020.12.10

  direct, enantioselective intermolecular hydroamination of any type of unactivated alkene lacking a directing group occur with only moderate enantioselectivity.10-13 Here we report a cationic iridium system that catalyses intermolecular hydroamination of a range of unactivated, internal alkenes, including those in both acyclic and cyclic alkenes, to afford chiral amines with high enantioselectivity. The

  烯烃的加氢胺化，即在烯烃上添加胺的 NH 键，是一种基本但具有挑战性的有机转化，它从两种丰富的化学原料（烯烃和胺）中产生烷基胺，具有全原子经济性。 1-3 反应特别重要，因为胺，尤其是手性胺，是广泛的天然产物和药物中普遍存在的亚结构。尽管已经致力于开发用于加氢胺化的催化剂，但绝大多数进行分子间加氢胺化的烯烃仅限于共轭、应变或末端烯烃；2-4 只有少数例子是直接添加 NH 键胺在未活化的内部烯烃中的含量，5-7 包括最近的光催化加氢胺化，8，9 和对这些烯烃的对映选择性分子间加成是未知的。事实上，目前对缺乏导向基团的任何类型的未活化烯烃进行直接、对映选择性分子间加氢胺化的实例仅发生中等对映选择性。 10-13 在这里，我们报告了一种阳离子铱系统，该体系催化一系列未活化的内部烯烃的分子间加氢胺化，包括在无环和环状烯烃中的那些，以提供具有高对映选择性的手性胺。该催化剂含有一种新的配体和三氟酰亚胺反阴离子，反应设计包括
• Synthesis of Polycycles by Single or Double Domino Nucleophilic Substitution/Diels-Alder Reaction
  作者：Pelayo Camps、David Lozano、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1002/ejoc.201500601

  日期：2015.8

  New hexacyclo and octacyclo compounds have been synthesized by a short route whose key step consists of a single or double domino nucleophilic substitution of neopentyl-type iodides with potassium cyclopentadienide, followed by intramolecular Diels–Alder cycloaddition.

  新的六环和八环化合物已通过短路线合成，其关键步骤包括用环戊二烯化钾对新戊基碘化物进行单或双多米诺亲核取代，然后进行分子内 Diels-Alder 环加成反应。
• Synthesis of (±)-1,2,3-triazolo-3′-deoxy-4′-hydroxymethyl carbanucleosides via ‘click’ cycloaddition
  作者：Julie Broggi、Nicolas Joubert、Silvia Díez-González、Sabine Berteina-Raboin、Thomas Zevaco、Steven P. Nolan、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.065

  日期：2009.2

  The synthesis of 1,2,3-triazolo-3'-deoxy-4'-hydroxymethyl carbanucleosides with different reaction conditions and diverse modulations on the heterocycle residues was developed. Heterocycle moieties were efficiently introduced on the pseudo-sugar either via nucleophilic substitution or via 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition. With this latter approach, 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted-(+/-)-[1,2,3]-triazolo-3'-deoxy-4'-hydroxymethyl carbanucleosides were prepared from the corresponding azido-carbocycle and various terminal or internal alkynes. Antiviral activities and cellular toxicities of the final compounds were evaluated as smallpox inhibitors. Unfortunately, at concentrations tip to 100 mM, none of them inhibited production of vaccinia virus (Lister strain) or cowpox Virus (Brighton strain) in vero cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyne-Azide Click Chemistry Mediated Carbanucleosides Synthesis
  作者：Julie Broggi、Nicolas Joubert、Vincent Aucagne、Sabine Berteina-Raboin、S. Diez-Gonzalez、Steve Nolan、Dimitri Topalis、Dominique Deville-Bonne、Jan Balzarini、Johan Neyts、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1080/15257770701534139

  日期：2007.11.26

  Hitherto unknown 1,4-disubstituted-[1,2,3]-triazolo-4',4'-dihydroxymethyl-3'-deoxycarbanucleosides were synthesized based on a "click approach." Various alkynes were introduced on a key azido intermediate by the "click" 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition. Their antiviral activities and cellular toxicities were evaluated on vaccinia virus. None of the synthesized compounds exhibited a significant antiviral activity.