(S)-2-amino-N-ethyl-3-phenylpropionamide | 35373-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-ethyl-3-phenylpropionamide
• 英文别名: Phe-NHEt；(2S)-2-amino-N-ethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 35373-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: GSWXUVSUISRNSZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-ethyl-3-phenylpropionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.81h， 生成 (S)-N₁-ethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过使用新型的伯-仲二胺催化剂，将丙二酸酯有机催化的高对映选择性的丙二酸迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801749
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(S)-2-amino-N-ethyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的α-氨基酰胺中不进行差向异构化合成乙内酰脲

  摘要：

  描述了一种利用三光气从光学纯的α-氨基酰胺制备对映体纯的乙内酰脲的方法。我们还提出，对于这种类型的反应，用1,1'-羰基二咪唑（CDI）观察到的外消旋作用是由于氨基咪唑氨基甲酸酯中间体引起的。

  DOI：

  10.1021/jo052474s

文献信息

• Thermolysin-catalyzed synthesis of peptide amides.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4345

  日期：——

  Enzymatic condensation by thermolysin between various amino acid amides and Naprotected or unprotected peptides was examined.As models, three protected tetrapeptide amides, Boc-Trp-Met-Asp-X, Boc-Ser-Glu-Ala-X and Boc-Ser-Lys-Ala-X, and two unprotected tetrapeptide amides, H-Trp-Met-Asp-X and H-Phe-Met-Arg-X, were prepared [X=Phe-NH2, Leu-NH2, Phe-NHEt, Val-NH2, Ala-NH2, (p-fluoro) Phe-NH2], and the effects of various experimental conditions (pH, solvent and time) were examined.In addition, the C-terminal of oxidized insulin B-chain was elongated to an amide by addition of various amides mentioned above with the aid of thermolysin.

  研究了热溶解酶在各种氨基酸酰胺和受保护或未受保护的肽之间的酶促缩合作用。作为模型，制备了三种受保护的四肽酰胺：Boc-Trp-Met-Asp-X、Boc-Ser-Glu-Ala-X 和 Boc-Ser-Lys-Ala-X，以及两种未受保护的四肽酰胺：H-Trp-Met-Asp-X 和 H-Phe-Met-Arg-X、X=Phe-NH2、Leu-NH2、Phe-NHEt、Val-NH2、Ala-NH2、（对氟）Phe-NH2]，并考察了各种实验条件（pH 值、溶剂和时间）的影响。此外，在热溶解酶的帮助下，通过添加上述各种酰胺，将氧化胰岛素 B 链的 C 端拉长为酰胺。
• Peptidomimetic ligands for cellular receptors and ion channels
  申请人：Persons E. Paul

  公开号：US20070093522A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  One aspect of the present invention relates to novel peptidomometic compounds. A second aspect of the present invention relates to the use of the novel peptidomimetic compounds as ligands—agonists or antagonists—for various cellular receptors, e.g., G-protein-coupled receptors and opioid receptors, and various cellular ion channels, e.g., sodium and calcium. In certain embodiments, compounds of the present invention preferentially or selectively inhibit sodium or calcium ion channels. In certain embodiments, compounds of the present invention preferentially or selectively agonize or antagonize μ opioid receptors. In certain embodiments, compounds of the present invention preferentially or selectively inhibit sodium or calcium ion channels and agonize or antagonize μ-opioid receptors.

  本发明的一个方面涉及新型肽类模拟化合物。本发明的第二个方面涉及将新型肽类模拟化合物用作各种细胞受体的配体-激动剂或拮抗剂，例如G蛋白偶联受体和阿片受体，以及各种细胞离子通道，例如钠和钙。在某些实施方式中，本发明的化合物优选或选择性地抑制钠或钙离子通道。在某些实施方式中，本发明的化合物优选或选择性地激动或拮抗μ阿片受体。在某些实施方式中，本发明的化合物优选或选择性地抑制钠或钙离子通道，并激动或拮抗μ阿片受体。
• Tetrapeptides, methods for their preparation and their use in analgesic compositions
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0001684A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Compounds of the general formula and pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, in which L and D, when applicable, define the chirality; R1 and R2 independently are hydrogen or C1-C3 primary alkyl; R3 is C1-C3 primary or secondary alkyl or-CH2CH2-S-CH3; R4 is hydrogen or C1-C3 primary alkyl; R5 is hydrogen or C1-C3 primary alkyl; Y is hydrogen or acetyl; and Zis -CH2OH, or -CN; subject to the limitation that one of R4 and R, is C1-C3 primary alkyl and the other is hydrogen; are useful analgesic agents.

  通式化合物及其药学上可接受的无毒酸加成盐，其中 L 和 D（适用时）定义手性；R1 和 R2 独立地为氢或 C1-C3 伯烷基；R3 为 C1-C3 伯烷基或仲烷基或-CH2CH2-S-CH3；R4 为氢或 C1-C3 伯烷基；R5 为氢或 C1-C3 伯烷基；Y 为氢或乙酰基；Z 为-CH2OH 或-CN；限制条件是 R4 和 R 中的一个为 C1-C3 伯烷基，另一个为氢；是有用的镇痛剂。
• Dérivés de 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0520883A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle n=2 ou 3, X=H, F, Cl ou OCH₃, R=H ou CH₃, R₁=H ou CH₃, R₂=alkyle, hydroxyalkyle, (hydroxy) (méthoxy)alkyle, diméthoxyalkyle, 2-(aminosulfonyl)éthyle, 2-(méthylsulfonyl)éthyle, 2-(méthylsulfonylamino)éthyle, aminocarbonylméthyle éventuellement substitué à l'azote, phényléthyle éventuellement substitué, pyrimidinylaminoalkyle ou arylcarbonylaminoalkyle, ou bien encore R₁ et R₂ forment, avec l'azote qui les porte, un cycle de pipéridine, morpholine, thiomorpholine ou pipérazine éventuellement substitué à l'azote. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 n=2 或 3，X=H、F、Cl 或 OCH₃，R=H 或 CH₃，R₁=H 或 CH₃，R₂=烷基、羟基烷基、（羟基）（甲氧基）烷基、二甲氧基烷基、R₂=烷基、羟基烷基、（羟基）（甲氧基）烷基、二甲氧基烷基、2-（氨磺酰）乙基、2-（甲磺酰）乙基、2-（甲磺酰氨基）乙基、任选 N-取代的氨羰基甲基、或 R₁ 和 R₂ 与携带它们的氮形成任选 N 取代的哌啶、吗啉、硫吗啉或哌嗪环。 治疗应用。
• Substituted carbapenems for the treatment of bacterial infections
  申请人：ORCHID PHARMA LTD.

  公开号：US11180504B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  This invention relates to carbapenem compounds of the following formula: wherein A, Z, X, R1, and R4 are as described herein, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, which may be useful for the treatment of bacterial infections, particularly drug-resistant bacterial infections, as well as the processes for the preparation of compounds, the pharmaceutical compositions of these compounds and their use in the treatment of bacterial infection.

  本发明涉及下式的碳青霉烯类化合物： 其中 A、Z、X、R1 和 R4 如本文所述，以及其立体异构体、药学上可接受的盐或 N-氧化物，可用于治疗细菌感染，特别是耐药细菌感染，还涉及化合物的制备工艺、这些化合物的药物组合物及其在治疗细菌感染中的用途。