2-bromo-14-(3,4-diethoxyphenyl)-11,12-diethoxy-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline | 1262209-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-bromo-14-(3,4-diethoxyphenyl)-11,12-diethoxy-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1262209-65-3
• 化学式: C₃₄H₃₃BrF₃NO₅
• 分子量: 672.539
• InChiKey: CMQYLCIFQYRZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene 、 1-(3',4'-diethoxy-benzyl)-6,7-diethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 以 异丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到2-bromo-14-(3,4-diethoxyphenyl)-11,12-diethoxy-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基（苄基）-3,4-二氢异喹啉简单合成五环薄片蛋白骨架

  摘要：

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.049