benzyl N-[(4S,5R)-4-benzyl-3-(3-phenylpropionyl)-1,3-oxazolidin-2-one-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylate | 704879-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4S,5R)-4-benzyl-3-(3-phenylpropionyl)-1,3-oxazolidin-2-one-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl 1-[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-3-(3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidine-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 704879-67-4
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 554.643
• InChiKey: GWZXHGSIHGUQMR-MFMCTBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4S,5R)-4-benzyl-3-(3-phenylpropionyl)-1,3-oxazolidin-2-one-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-{N-[(4S,5R)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one-5-carbonyl]piperidine-4-carbonyl}-(R)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支持的Evans型恶唑烷酮的设计与合成：固相不对称烷基化反应中的有效手性助剂

  摘要：

  Wang树脂支撑的Evans手性助剂（23）是基于一种新颖的聚合物固定策略设计的，该策略利用了恶唑烷酮环的5位，并开发了适用于一天之内多克制备的新合成路线。23衍生的N上的固相Evans不对称烷基化-酰酰亚胺树脂和随后的氢过氧化物锂介导的化学选择性水解，可提供所需的高立体选择性（最高97％ee）和中等至良好的总收率（3步最高可达70％）的相应α-支链羧酸。与传统的固溶相方法相比。此外，在不降低产物的立体选择性的情况下，成功地实现了聚合物负载的手性助剂的回收和再循环。因此，这是在固体载体上有效地进行固相埃文斯不对称烯醇烷基化的第一个成功实例，并且得出的结论是，通过恶唑烷酮环的5-位与固体载体的连接是固相埃文斯手性助剂的理想策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.135
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyryl)-piperidine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 benzyl N-[(4S,5R)-4-benzyl-3-(3-phenylpropionyl)-1,3-oxazolidin-2-one-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-羟基-β-氨基酸苯正他汀衍生的新型聚合物支撑的Evans型手性助剂：在固相不对称烷基化反应中的合成及应用

  摘要：

  基于一种新的锚定策略，从（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-羟基丁酸（苯基去甲stat汀，Pns）和Wang树脂开始制备聚合物负载的手性恶唑烷酮。与常规溶液相模型实验相比，该树脂上的固相不对称烷基化反应具有很高的非对映选择性。这项研究表明，通过恶唑烷酮的5位锚固非常适合在固相支持物上实现非对映选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.043