6,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole | 941306-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 941306-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: REPJTTYMNDJCKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环合和高效的生物还原脂环稠合的[1,2-a]苯并咪唑醌的细胞毒性合成。

  摘要：

  合成新的五元，六元和七元脂环[1,2-a]稠合的生物还原性苯并咪唑醌的关键步骤是自由基环化。当用樟脑磺酸和樟脑磺酸季铵化吡啶样的3-N咪唑时，六和七元三丁基氢化锡介导的亲核N-烷基自由基在苯并咪唑-2-位上的均质芳族取代反应（63-70％）使用大量过量的偶氮引发剂1,1'-偶氮二（环己烷腈）来补充非链反应。将苯并咪唑合成为苯并咪唑醌的产率很高。苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞系GM00637的细胞毒性的IC50值在纳摩尔范围内，这是通过使用MTT测定法确定的。苯并咪唑醌比吲哚醌类似物具有更高的细胞毒性。1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-6,9-二酮是最有效的化合物，其细胞毒性比临床使用的生物还原药物丝裂霉素C高300倍。后者是苯并咪唑醌。在缺氧条件下（与实体瘤相关）更有效，比有氧条件下的细胞毒性高4.4倍，而丝裂霉素C对缺氧的选择性高1.8倍。环丙烷稠合的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌，1a，2

  DOI：

  10.1002/chem.200601450
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 甲烷磺酸 、 双氧水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  在乙酸乙酯中使用过氧化氢将脂环族稠合苯并咪唑和抗肿瘤苯并咪唑醌进行更环保的合成

  摘要：

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.102

文献信息

• Incorporating Morpholine and Oxetane into Benzimidazolequinone Antitumor Agents: The Discovery of 1,4,6,9-Tetramethoxyphenazine from Hydrogen Peroxide and Hydroiodic Acid-Mediated Oxidative Cyclizations
  作者：Darren Conboy、Styliana I. Mirallai、Austin Craig、Patrick McArdle、Ali A. Al-Kinani、Stephen Barton、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01427

  日期：2019.8.2

  benzimidazoles or 1,4,6,9-tetramethoxyphenazine in high yield. Mechanisms via a detected nitroso-intermediate are proposed for oxidative cyclization and the unexpected intermolecular displacement of the oxazine. An aqueous solution of molecular iodine is capable of the same transformations. Oxidative demethylation gave targeted benzimidazolequinones, including without cleavage of the incorporated oxetane.

  可以调节过氧化氢和催化氢碘酸对3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的反应性，从而以高收率得到环稠合的苯并咪唑或1,4,6,9-四甲氧基吩嗪。提出了通过检测到的亚硝基中间体的机制，用于氧化环化和恶嗪的意想不到的分子间置换。分子碘的水溶液能够进行相同的转化。氧化脱甲基得到目标苯并咪唑醌，包括不裂解掺入的氧杂环丁烷。
• Ring-fused dimethoxybenzimidazole-benzimidazolequinone (DMBBQ): tunable halogenation and quinone formation using NaX/Oxone
  作者：Darren Conboy、Patrick Kielty、Joseph C. Bear、Jeremy K. Cockcroft、Pau Farràs、Patrick McArdle、Richard J. Singer、Dennis A. Smith、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/d1ob00032b

  日期：——

  A new one-pot electrophilic chlorination and bromination with oxidative demethylation uses harmless and inexpensive sodium chloride and sodium bromide with Oxone to yield alicyclic ring-fused bis-benzimidazolequinones.

  一种新的一锅法亲电氯化和溴化方法，采用无害且廉价的氯化钠和溴化钠与氧化剂Oxone结合，可以生成螺环状双苯并咪唑醌化合物，并伴随着氧化去甲基化反应。