(E)-1,3-bis(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol | 937167-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,3-bis(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 937167-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SMSAJPXYESUNBB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 lithium diisobutyl tert-butoxyaluminum hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 ethyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-(3,3-dimethylureido)-3-((E)-2-(furan-2-yl)vinyl)-1-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-3a,6-epoxyindene-7a(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通用易位抑制剂氨基环醇帕塔霉素的不对称合成

  摘要：

  描述了氨基环戊醇帕他霉素的不对称全合成。标题化合物通过 15 个步骤由 2,4-戊二酮生成。这种方法的关键是利用复杂的对称性破坏还原策略，在合成的前四个步骤中组装 C1、C2 和 C7 的相对立体化学。描述了这种还原策略的多次迭代，并对立体化学结果进行了详细的彻底分析。在最后一种情况下，开发了不对称曼尼希反应，将受保护的胺直接安装在 C2 位置。这种材料的对称性破坏还原产生了一系列显着的立体化学结果，无需借助非战略性下游操作即可得到标题化合物。该合成立即适用于结构类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/ja409944u
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-methyl-N-(2-furylmethylidene)benzenesulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1,3-bis(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇化物与 N-亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性加成：syn-andanti-1,3-氨基醇衍生物的不对称合成

  摘要：

  衍生自酮的烯醇锂可以以高非对映选择性添加到 N-亚磺酰基亚胺中。非对映选择性还原得到顺-或反-1,3-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820050

文献信息

• Etherification of (E)-1,3-Diaryl- and (E)-1,3-Diheteroaryl- Prop-2-en-1-ols with Primary and Secondary Alcohols over Platinum on Carbon
  作者：Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823407x24775

  日期：2007.9

  In the presence of platinum on carbon (Pt/C), (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-en-1-ols react with primary and secondary alcohols to give (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-enyl ethers.

  在碳上铂（Pt/C）的存在下，(E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯-1-醇与伯醇和仲醇反应生成 (E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯基醚。
• Improved Dimethylsulfoxonium Methylide Cyclopropanation Procedures, Including a Tandem Oxidation Variant
  作者：Richard Taylor、Richard Paxton

  DOI：10.1055/s-2007-967966

  日期：——

  for the cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds and related systems is described which employs trimethylsulfoxonium iodide and an organic base in acetonitile to generate dimethylsulfoxonium methylide in situ; in addition, preliminary results are described in which activated alcohols are converted directly into cyclopropyl ketones by a one-pot tandem oxidation-cyclopropanation sequence

  描述了一种用于α,β-不饱和羰基化合物环丙烷化的新方法和相关系统，该方法采用碘化三甲基亚砜和有机碱在乙腈中原位生成甲基亚砜；此外，还描述了初步结果，其中活化的醇通过一锅串联氧化 - 环丙烷化序列直接转化为环丙基酮。