1-phenoxy>-3-chloropropan-2-ol | 143925-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy>-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: Butyl 2-[4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl]acetate
• CAS: 143925-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₄
• 分子量: 300.782
• InChiKey: RDUDJNQHJINKQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy>-3-chloropropan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-1-phenoxy>-3-(isopropylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).

  DOI：

  10.1021/jo00048a040
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 反应 49.0h， 生成 1-phenoxy>-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysis in organic solvents. Application to the synthesis of (R)- and (S)-atenolol

  摘要：

  Synthesis of (R)- and (S)-atenolol (1) was achieved in five steps starting from p-hydroxyphenylacetic acid. Lipase from Pseudomonas cepacia showed excellent selectivity toward kinetic resolution of key intermediates 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-3-chloropropan-2-ol (9) and its O-acetyl ester, 1-[p-[(butoxycarbonyl)methyl]phenoxy]-2-acetoxy-3-chloropropane (10).

  DOI：

  10.1021/jo00048a040