1-benzyl-4,5-dichloro-1H-imidazole | 107108-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dichloro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-dichloroimidazole
• CAS: 107108-24-7
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD00099939
• 分子量: 227.093
• InChiKey: JSBXMVHZAMSFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  379.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dichloro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,3-dichloro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内脱氢偶联的咪唑基融合的异吲哚

  摘要：

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内跨脱氢偶联，涉及相应的1-苄基咪唑，首次制备了几种有趣的多环杂芳烃类咪唑并[2,1– a ]异吲哚。 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901618
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4,5-二氯咪唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 以9.9 g的产率得到1-benzyl-4,5-dichloro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳酰基-5-硝基-1 H-咪唑和4-芳酰基-5-氨基咪唑的合成

  摘要：

  α-（芳基）-4-吗啉乙腈（掩蔽的芳酰基阴离子当量）与N-保护的4（5）-溴-5（4）-硝基-1 H-咪唑的反应得到4-芳酰基-5-硝基咪唑还原得到4-芳酰基-5-氨基咪唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230350

文献信息

• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• CSC-pincer versus pseudo-pincer complexes of palladium(ii): a comparative study on complexation and catalytic activities of NHC complexes
  作者：Dan Yuan、Haoyun Tang、Linfei Xiao、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c1dt10269a

  日期：——

  Three thioether bridged diimidazolium dibromides with different steric and electronic properties have been synthesized as precursors to carbene-based CSC pincer ligands. Palladation afforded CSC Pd(II) pincer complexes for bulky and electron rich ligand systems, whereas the least donating ligand led to the formation of a pseudo-pincer complex. All complexes have been fully characterized by multinuclei NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. The catalytic activities of pincer versus pseudo-pincer complexes have been compared in the intermolecular hydroamination of alkynes with anilines as well.

  三种具有不同立体和电子性质的三硫醚桥连二咪唑鎓二溴化物已被合成作为基于卡宾的CSC钳形配体的前体。对这些配体进行钯化得到CSC Pd(II)钳形配合物，适用于空间位阻大且电子富集的配体系统，而电子捐赠能力最弱的配体则导致了伪钳形配合物的形成。所有配合物都通过多核NMR光谱、ESI质谱和X射线衍射分析得到了充分表征。此外，钳形配合物与伪钳形配合物的催化活性也在炔烃与苯胺的分子间氢胺化反应中进行了比较。
• Synthesis, Cytotoxicity and Antibacterial Studies of <i>p</i> ‐Methoxybenzyl‐Substituted and Benzyl‐Substituted N‐Heterocyclic Carbene–Silver Complexes
  作者：Siddappa Patil、James Claffey、Anthony Deally、Megan Hogan、Brendan Gleeson、Luis Miguel Menéndez Méndez、Helge Müller‐Bunz、Francesca Paradisi、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/ejic.200900889

  日期：2010.3

  zol-2-ylidene]silver(I) acetate (4a), [4,5-dichloro-1,3-bis(4-methoxybenzyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) acetate (4b), [1,3-bis(4-methoxybenzyl)benzimidazol-2-ylidene]-silver(I) acetate (4c), (1,3-dibenzylimidazol-2-ylidene)silver(I) acetate (7a), (1,3-dibenzyl-4,5-dichloroimidazol-2-ylidene)-silver(I) acetate (7b), and (1,3-dibenzylbenzimidazol-2-ylidene)silver(I) acetate (7c), respectively. The NHC

  对甲氧基苄基取代和苄基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) [(3a-c) 和 (6a-c)] 前体由 1H-咪唑 (1a)、4,5-二氯-1H 的反应合成-咪唑 (1b) 和 1H-苯并咪唑 (1c) 与对甲氧基苄基溴 (2) 和苄基溴 (5)。然后将这些 NHC 前体用乙酸银 (I) 处理以产生 NHC-银复合物 [1,3-双 (4-甲氧基苄基)-咪唑-2-亚基] 乙酸银 (I) (4a), [4,5 -二氯-1,3-双(4-甲氧基苄基)咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐(4b)，[1,3-双(4-甲氧基苄基)苯并咪唑-2-亚基]-银(I)醋酸盐 (4c), (1,3-dibenzylimidazol-2-ylidene) 银 (I) 醋酸盐 (7a), (1,3-dibenzyl-4,5-dichloroimidazol-2-ylidene)-银 (I) 醋酸盐 (7b) ) 和 (1,3-二苄基苯并咪唑-2-亚基)
• Non-symmetrically <i>p</i> -nitrobenzyl-substituted <i>N</i> -heterocyclic carbene-silver(I) complexes as metallopharmaceutical agents
  作者：C. R. Shahini、Gautam Achar、Srinivasa Budagumpi、Matthias Tacke、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1002/aoc.3819

  日期：2017.12

  against five standard bacteria; two Gram–positive bacterial strains (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and three Gram–negative bacterial strains (Escherichia coli, Shigella sonnei, and Salmonella typhi). All the hexafluorophosphate salts (6a–d) were found inactive against the tested bacterial strains and their corresponding mono– and bis–NHC–silver(I) complexes (7a–d and 8a–d) exhibited moderate

  在目前的工作中，一系列八种新的咪唑，4,5-二氯咪唑，4,5-二苯基咪唑和苯并咪唑基硝基官能化的单-N-杂环卡宾（NHC）-醋酸银（I）（7a-d）和双-NHC-六氟磷酸银（I）配合物（8a-d）分别通过相应的六氟磷酸偶氮盐（6a-d）与乙酸银（I）和氧化银（I）在甲醇和乙腈中的反应合成。所有合成的化合物均通过各种光谱技术和元素分析得到了充分表征。此外，双–（1-苄基–3–（对硝基苄基）–4,5–二氯咪唑–2-亚丙基）银（I）六氟磷酸盐复合物的结构（8b）由单晶X射线衍射分析证实。通过Kirby-Bauer圆盘扩散法对所有化合物（6a–d），（7a–d）和（8a–d）进行了初步体外抗菌评估，然后通过肉汤大量稀释法确定了最低抑菌浓度（MIC）对抗五种标准细菌的方法；两个革兰氏阳性细菌菌株（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和三个革兰氏阴性细菌菌株（大肠杆菌，志贺氏志贺氏菌和伤寒沙门氏菌）。所有六氟磷酸盐（6a