1,8-difluoroanthraquinone | 361-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-difluoroanthraquinone
• 英文别名: 1,8-difluoro-anthraquinone；1,8-Difluor-anthrachinon；1,8-Difluoroanthracene-9,10-dione
• CAS: 361-33-1
• 化学式: C₁₄H₆F₂O₂
• 分子量: 244.197
• InChiKey: LXGNVYMMUOLELK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-difluoroanthraquinone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,8-difluoro-9-(3,5-dimethylbenzyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。三十五。9-(3,5-二甲基苄基)三苯乙烯衍生物的立体动力学

  摘要：

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.473
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯蒽醌 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到1,8-difluoroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of 1,8-Bis(diphenylphosphino)anthracene and 1,8-Bis(dimethylamino)anthracene by Nucleophilic Substitution of 1,8-Difluoroanthracene

  摘要：

  以 1,8-二氯-9,10-蒽醌 (8) 为原料，通过三步合成制备了 1,8-双(二苯基膦)蒽 (1)，总产率为 51%。化合物8通过氯-氟交换并用锌还原转化为1,8-二氟蒽(7)，其中1通过与1,8-双(二甲氨基)蒽钾(10)反应得到，清楚地表明在7 直接亲核置换（加成-消除机制）主导芳炔形成（消除-加成机制）。报道了 1 和 10 的单晶 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1627

文献信息

• Aromatic compounds containing fluorine and a process of preparing them
  申请人：HOECHST AG

  公开号：US02891074A1

  公开（公告）日：1959-06-16

  A process for the manufacture of aromatic compounds containing fluorine comprises reacting an aromatic compound containing one or more chlorine atoms bound to the nucleus and, in addition to chlorine, at least two strongly electro-negative substituents, at least one of which is, in the case of compounds of the benzene or naphthalene series, in ortho- or para - position (for naphthalene compounds "ortho-" includes 1 : 8-position and "para-" includes 2 : 5 position) to a chlorine atom, with dry potassium fluoride at a raised temperature and in absence of a solvent. The electro-negative substituents may be nitro, sulphonamido, sulpho-ester, carboxy-ester, carbamido, carboxyanhydride or trifluoromethyl groups or quinone oxygen (in the case of anthraquinones the chlorine atom or atoms may be in either the a - or b -positions). The process may be carried out by heating in a closed vessel to a temperature between 175 DEG and 275 DEG C., using appropriate quantities of potassium fluoride to partially or wholly replace chlorine atoms by fluorine atoms. New compounds prepared by the process are dinitro-chloro-difluorobenzenes from 1 : 3-dinitro-2 : 5 : 6-trichlorobenzene and from 1 : 3 - dinitro - 2 : 4 : 6 - trichlorobenzene; 1 : 3 - dinitro - 4 - fluoro - 5 - trifluoromethylbenzene from 1 : 3 - dinitro - 4 - chloro - 5 - trifluoromethyl - benzene; 2 - chloro - 3 - fluoronaphthoquinone from 2 : 3-dichloro-naphthoquinone; 1 - fluoroanthraquinone from 1-chloroanthraquinone; 1 : 8 - difluoroanthraquinone from 1 : 8 - dichloroanthraquinone; 2 : 5 - difluoro - 3 : 6 - dichloro - 1 : 4 - benzoquinone and 2 - fluoro - 3 : 5 : 6 - trichloro-1 : 4 - benzoquinon from chloranil; and 1-fluoro - 2 - nitrobenzene - 4 - sulphonic acid diethylamide from 1 - chloro - 2 - nitrobenzene-4 - sulphonic acid diethylamide. Other compounds which may be prepared by the process include 1 : 3 - dinitro - 4 : 6 - difluorobenzene and 1 : 3 - dinitro - 4 - chloro - 6 - fluorobenzene from 1 : 3 - dinitro - 4 : 6 - dichlorobenzene; 3-nitro - 4 - fluoro - benzoic acid - ethyl ester from 3 - nitro - 4 - chloro - benzoic acid ethyl ester; 3 - nitro - 6 - fluoro - benzoic acid methyl ester from 3-nitro-6-chloro-benzoic acid methyl ester; 4-fluoro-phthalic anhydride from 4-chloro-phthalic anhydride; and 2-fluoroanthraquinone from 2-chloroanthraquinone.

  一种制备含氟芳香化合物的方法包括将一种含有一个或多个氯原子结合到核上的芳香化合物与氟化钾在升高的温度下反应，且除氯外，还至少有两个强电负取代基，其中至少一个在苯或萘系列化合物中位于邻位或对位（对于萘化合物，“邻-”包括1:8位，“对-”包括2:5位）至氯原子。这些电负取代基可以是硝基、磺胺基、磺酸酯、羧酯、氨基、羧酸酐或三氟甲基基团或醌氧（在蒽醌的情况下，氯原子可以位于a-或b-位置）。该过程可通过在封闭容器中加热至175摄氏度至275摄氏度的温度，使用适量的氟化钾部分或完全用氟原子取代氯原子来进行。该过程制备的新化合物包括1:3-二硝基-氯二氟苯、1:3-二硝基-4-氟-5-三氟甲基苯、2-氯-3-氟萘醌、1-氟蒽醌、1:8-二氟蒽醌、2:5-二氟-3:6-二氯-1:4-苯醌、2-氟-3:5:6-三氯-1:4-苯醌、1-氟-2-硝基苯-4-磺酸二乙酰胺等。其他可能通过该方法制备的化合物包括1:3-二硝基-4:6-二氟苯、1:3-二硝基-4-氯-6-氟苯、3-硝基-4-氟苯甲酸乙酯、3-硝基-6-氟苯甲酸甲酯、4-氟邻苯二酐、2-氟蒽醌等。
• Synthesis and electrochemical switching of a dianthraquinone cryptand and related anthraquinone-diazacrown ether oligomers
  作者：Andreas Gouloumis、Ralph.C Lawson、Purificación Vázquez、Luis Echegoyen、Tomás Torres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01190-5

  日期：2002.1

  Bis(diazacrown ether)-bisanthraquinones such as the cryptand represented in 5, and related anthraquinone-diazacrown ether oligomers like 2–4 or 6 have been prepared and their potential for electrochemically-switched enhanced ion binding ability were evaluated. The presence of two or more quinone units close to the complexation site which act cooperatively in cation binding allows enhanced values for cation complexation

  双（二氮冠醚）-bisanthraquinones如穴状配体在表示5，以及相关的蒽醌二氮冠醚低聚物等2 - 4或6已经制备及其用于电化学交换增强离子结合能力潜在进行了评价。在络合位点附近存在两个或多个醌单元，它们在阳离子结合中协同起作用，可以提高阳离子络合的值。因此，在化合物5中，通过电化学还原，发现钠阳离子的结合增强比K 2 / K 1为6×10 6。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LX.<i>peri</i>-Substituent Effect on the Rotational Barrier of the 9-Methyl Group in Several Triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.63.3550

  日期：1990.12

  Dynamic 1H NMR study was made on several 1-substituted 8,13-dichloro-9-methyltriptycenes and 8-chloro-13-fluoro-9-methyltriptycenes to examine the effect of the peri-substituents on the rotational barrier of the 9-methyl group. The rotational barrier height increases in the expected order as the 1-hydrogen is replaced by a bulkier group up to CH3, but shows a very low value when a t-butyl group is introduced into 1-position to show that destabilization of the ground state by the bulky t-butyl group exceeds that of the transition state for rotation.

  对几种1-取代的8,13-二氯-9-甲基色烯和8-氯-13-氟-9-甲基色烯进行了动态1H NMR研究，以检验周围取代基对9-甲基基团旋转障碍的影响。旋转障碍高度按预期顺序增加，因为1-氢被体积更大的基团取代，直至CH3，但当在1-位置引入叔丁基基团时，旋转障碍高度却显示为非常低的值，这表明体积较大的叔丁基基团对基态的不稳定性超过了旋转的过渡态。
• Molding composition consisting of poly(arylether) resins and polyetherimide resins
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0033394A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Described herein are molding compositions of blends of a poly(aryl ether) resin and a polyetherimide resin. These compositions have improved environmental stress crack resistance.

  本文描述的是聚芳基醚树脂和聚醚酰亚胺树脂混合物的成型组合物。这些组合物具有更好的抗环境应力开裂性能。
• Molding compositions and articles molded therefrom
  申请人：AMOCO CORPORATION

  公开号：EP0037547A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  A molding composition comprising a blend of a poly (aryl ether), a polyester and a compatibilizing amount of an aromatic polycarbonate. The composition can additionally contain one or more of the following: fiber reinforcement, inorganic particulate filler, impact modifier, or a flame retardant additive. These compositions are especially suited for molding articles useful in electrical applications.

  一种成型组合物，由聚（芳基醚）、聚酯和一定量的芳香族聚碳酸酯混合物组成。此外，该组合物还可包含以下一种或多种成分：纤维增强剂、无机颗粒填料、抗冲改性剂或阻燃添加剂。这些组合物尤其适用于电气应用领域的成型制品。