methyl 3-O-mesyl-5-O-tosyl-6-O-trityl-α-D-allo-furanoside | 167032-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-O-mesyl-5-O-tosyl-6-O-trityl-α-D-allo-furanoside
• 英文别名: Mes(-3)[Tos(-5)][Trt(-6)]a-Allf1Me；[(1R)-1-[(2R,3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]-2-trityloxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 167032-20-4
• 化学式: C₃₄H₃₆O₁₀S₂
• 分子量: 668.786
• InChiKey: NNBGNPBNDDYGOP-GRIKCTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-mesyl-5-O-tosyl-6-O-trityl-α-D-allo-furanoside 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.3h， 以63%的产率得到(1R,3S,5S,6S)-3-methoxy-6-trityloxymethyl-2-oxabicyclo<3.1.0>hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclopropano Furanosides: Construction of a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton by a One-Pot 1,2-Diol Monosulfonate Rearrangement-Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  本文介绍了新型甲基环丙基呋喃糖苷的合成和特性。在温和的反应条件下，以糖二磺酸盐为起点，通过与 Mg(OMe)2 发生连续的 1,2-氢转移-烯醇化-环丙烷化反应，以一锅方式在呋喃糖环的 3,4 位构建了带有羟甲基的融合环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3945
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-mesyl-2-O-pivaloyl-5-O-tosyl-6-O-trityl-α-D-allo-furanoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methyl 3-O-mesyl-5-O-tosyl-6-O-trityl-α-D-allo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyclopropano Furanosides: Construction of a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton by a One-Pot 1,2-Diol Monosulfonate Rearrangement-Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  本文介绍了新型甲基环丙基呋喃糖苷的合成和特性。在温和的反应条件下，以糖二磺酸盐为起点，通过与 Mg(OMe)2 发生连续的 1,2-氢转移-烯醇化-环丙烷化反应，以一锅方式在呋喃糖环的 3,4 位构建了带有羟甲基的融合环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3945

文献信息

• Synthesis of New Cyclopropano Furanosides: Construction of a 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Skeleton by a One-Pot 1,2-Diol Monosulfonate Rearrangement-Cyclopropanation Reaction
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1055/s-1995-3945

  日期：1995.5

  The synthesis and characterization of new methyl cyclopropano furanosides are described. A fused cyclopropane ring bearing a hydroxymethyl group was constructed at the 3,4-positions of the furanose ring by a consecutive 1,2-hydride shift-enolization-cyclopropanation reaction starting from a sugar disulfonate under mild reaction conditions with Mg(OMe)2 in a one-pot manner.

  本文介绍了新型甲基环丙基呋喃糖苷的合成和特性。在温和的反应条件下，以糖二磺酸盐为起点，通过与 Mg(OMe)2 发生连续的 1,2-氢转移-烯醇化-环丙烷化反应，以一锅方式在呋喃糖环的 3,4 位构建了带有羟甲基的融合环丙烷环。