(3S,5S)-5-((E)-1-Ethyl-propenyloxy)-2,6-dimethyl-heptan-3-ol | 125787-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-5-((E)-1-Ethyl-propenyloxy)-2,6-dimethyl-heptan-3-ol
• 英文别名: (3S,5S)-2,6-dimethyl-5-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxyheptan-3-ol
• CAS: 125787-46-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: APEANOLWOKOVCA-DUYRLRNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (3S,5S)-5-((E)-1-Ethyl-propenyloxy)-2,6-dimethyl-heptan-3-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以57.1%的产率得到(S)-5-((1S,2S)-1-Ethyl-2-methyl-cyclopropoxy)-2,6-dimethyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇醚的非对映异构环丙烷化：制备光学纯环丙基醚的简单方法

  摘要：

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87920-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-庚二酮 在 over(R,R)-tartaric acid modified Raney Ni collidinium p-toluene sulfonate 、 氢气 、 三异丁基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5S)-5-((E)-1-Ethyl-propenyloxy)-2,6-dimethyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用新的手性助剂的非对映分化西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  非对映区分各种酮的烯醇醚的西蒙斯-史密斯反应通过使用（3进行，5 ）-2,6-二甲基-3,5-庚二醇作为一个新的手性助剂。这些反应的非对映异构体过量达到＞ 99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80662-6

文献信息

• SUGIMURA, TAKASHI;FUTAGAWA, TOHRU;YOSHIKAWA, MASATO;TAI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3807-3810
  作者：SUGIMURA, TAKASHI、FUTAGAWA, TOHRU、YOSHIKAWA, MASATO、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——