2-(dec-9-enyloxy)acetic acid | 1293379-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dec-9-enyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-Dec-9-enoxyacetic acid
• CAS: 1293379-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QWHVCILNZTWXLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dec-9-enyloxy)acetic acid 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-(11-chloroundec-9-enyloxy)-N-methoxy-N-methylacetamide 、 (E)-2-(11-chloroundec-9-enyloxy)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基卤化物与带有酰胺和酯基的烯烃的交叉复分解

  摘要：

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.064
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 、 氯乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以73%的产率得到2-(dec-9-enyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing an α-alkoxy amide group

  摘要：

  We have examined whether the allyl halide cross-metathesis reaction tolerates alpha-alkoxy amide groups. Ruthenium-based catalysts I-Ill did not catalyze the cross-metathesis of allyl halides in the presence of an alpha-alkoxy N,N-dimethylamide group to any appreciable extent, but the reaction could tolerate either a bulky N,N-diisopropylamide or Weinreb amide group. In particular, the Grubbs-Hoveyda-Blechert 2nd generation catalyst (III) efficiently catalyzed the cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing a Weinreb amide group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.043

文献信息

• Efficient Medium Ring Size Bromolactonization Using a Sulfur-Based Zwitterionic Organocatalyst
  作者：Yi An Cheng、Tao Chen、Chong Kiat Tan、Jun Jie Heng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja307210n

  日期：2012.10.10

  Catalytic bromolactonization of long-chain olefinic acids resulting in the efficient synthesis of medium-sized lactones is reported using a zwitterionic catalyst and stoichiometric N-bromosuccinimide halogen source. The reaction was found to be more efficient at 0 degrees C than at room temperature, which could be attributed to the temperature dependence of the zwitterionic catalyst.