5-Benzyloxy-cyclooctanon-(1) | 152941-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-cyclooctanon-(1)
• 英文别名: 5-Phenylmethoxycyclooctan-1-one
• CAS: 152941-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LHIQRWKFUZQNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-cyclooctanon-(1) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  McMurry, John E.; Lectka, Thomas, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 22, p. 10167 - 10173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,5-二醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5-Benzyloxy-cyclooctanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第九部分 某些相邻基团的氨基酰胺和羟基酰胺相互作用

  摘要：

  碱催化的水解研究提供了在具有以下化学式的化合物H 2 N·[CH 2 ] x ·CO·NHMe（x = 3、4、5）和6-氨基癸烷中相邻基团氨基酰胺相互作用的证据。-10-内酰胺 酸催化的水解研究表明，环戊基羟基酰胺相互作用与4-羟基己烷-6-内酰胺，5-羟基辛烷-8-内酰胺和6-羟基癸烷-10-内酰胺发生。讨论了这些反应的机理以及此类过程在肽化学中的意义。

  DOI：

  10.1039/j39690001358

文献信息

• Diastereoselective manipulations of bicyclo[m.1.0]alkane derivatives. 3. Nucleophilic additions to the carbonyl carbon of (1R,8R)-bicyclo[6.1.0]nonan-2,6-dione2-(2S,3S)-1,4-di-O-methyl-1,2,3,4-butanetetrol ketal
  作者：Eugene A. Mash、Kalpana S. Nimkar、James A. Baron

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00615-7

  日期：1997.7

  Conformations of the title compound were studied using a Monte Carlo search technique. Two principal conformational motifs were observed for the bicyclic carbocycle in which both faces of the carbonyl appear susceptible to nucleophilic attack. The title compound was synthesized in eight steps from cis-1,5-cyclooctanediol. Additions of nucleophiles (e.g., CH3Li) to the title compound gave adducts in

  使用蒙特卡洛搜索技术研究标题化合物的构象。对于双环碳环，观察到两个主要的构象基序，其中羰基的两个面都似乎易受亲核攻击。由顺式-1，5-环辛二醇以八步合成标题化合物。与计算预测相符，向标题化合物中添加亲核试剂（例如，CH 3 Li）得到的加合物具有良好的收率，但非对映选择性水平低。