4-[(2S,3S)-3-((1E,3E,5Z,8Z)-13-Hydroxy-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid methyl ester | 270903-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(2S,3S)-3-((1E,3E,5Z,8Z)-13-Hydroxy-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid methyl ester
• CAS: 270903-85-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: SFXCUVNUUAUHLF-SWDTTZLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-iodobenzoic acid 、 4-[(2S,3S)-3-((1E,3E,5Z,8Z)-13-Hydroxy-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到2-Azido-5-iodo-benzoic acid (5Z,8Z,10E,12E)-13-[(2S,3S)-3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-oxiranyl]-1-methyl-trideca-5,8,10,12-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-[(2-azido-5-iodo)-benzoyloxy]-LTA 4 and enzymatic conversion to the LTC 4 analogue

  摘要：

  New photoaffinity probes based on C-19 position of leukotriene A(4) has been synthesized from 19-hydroxy-LTA(4) methyl ester. Enzymatic conversion into the LTC4 analogue yielded a potential tool for the study of cys-LT2 receptors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00076-7
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-8-Hydroxy-non-3-enyl)-triphenyl-phosphonium; iodide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-[(2S,3S)-3-((1E,3E,5Z,8Z)-13-Hydroxy-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-oxiranyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 19-[(2-azido-5-iodo)-benzoyloxy]-LTA 4 and enzymatic conversion to the LTC 4 analogue

  摘要：

  New photoaffinity probes based on C-19 position of leukotriene A(4) has been synthesized from 19-hydroxy-LTA(4) methyl ester. Enzymatic conversion into the LTC4 analogue yielded a potential tool for the study of cys-LT2 receptors. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00076-7