2-azido-5-iodobenzoic acid | 156741-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-iodobenzoic acid
• CAS: 156741-98-9
• 化学式: C₇H₄IN₃O₂
• 分子量: 289.032
• InChiKey: DBGKBHOICXNFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-iodobenzoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到5-iodo-2,1-benzisoxazole-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基苯甲酸的碱介导的光化学NO键形成环化反应合成2,1-苯并恶唑-3（1H）-酮。

  摘要：

  据报道，碱介导的2-叠氮苯甲酸的光化学环化与2,1-苯并恶唑-3（1H）-的形成。讨论了该环化反应的优化和范围。结果表明2-叠氮基苯甲酸闭环的关键步骤是2-叠氮基苯甲酸根阴离子的形成和光解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.86
• 作为产物：
  描述：

  sodium o-aminobenzoate 在 盐酸 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-azido-5-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基苯甲酸的碱介导的光化学NO键形成环化反应合成2,1-苯并恶唑-3（1H）-酮。

  摘要：

  据报道，碱介导的2-叠氮苯甲酸的光化学环化与2,1-苯并恶唑-3（1H）-的形成。讨论了该环化反应的优化和范围。结果表明2-叠氮基苯甲酸闭环的关键步骤是2-叠氮基苯甲酸根阴离子的形成和光解。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.86

文献信息

• Synthesis of Diverse Nitrogen Heterocycles <i>via</i> Palladium-Catalyzed Tandem Azide-Isocyanide Cross-Coupling/Cyclization: Mechanistic Insight using Experimental and Theoretical Studies
  作者：Arshad J. Ansari、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1002/adsc.201700928

  日期：2018.1.17

  A rapid and elegant tandem azide–isocyanide cross‐coupling/cyclization protocol has been developed based on a nitrene transfer reaction. The palladium‐catalyzed ligand‐free methodology led to the synthesis of three different heterocyclic scaffolds with excellent atom/step/redox economy. Studies based on first‐principles‐based quantum calculations and control experiments unraveled a concerted process

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。
• A reliable one-pot synthesis of aryl azides from aryl amines using organotin azides as effective and recoverable reagents
  作者：Leonela Godoy Prieto、Marcos J. Lo Fiego、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.037

  日期：2017.2

  procedure based on the one-pot diazotization-azidodediazoniation of aromatic amines is described. A wide range of aryl azides are obtained in moderate to high yields by using tributyltin azide as an effective and reusable azide source in the presence of p-toluenesulfonic acid at room temperature. The method was also successfully applied employing an insoluble polymer-supported organotin azide.

  描述了基于芳族胺的一锅重氮化-叠氮重氮化的温和且高效的方法。在室温下，在对甲苯磺酸的存在下，通过使用三丁基叠氮化锡作为有效且可重复使用的叠氮化物来源，可以中等至高收率获得各种芳基叠氮化物。该方法还成功地应用了不溶性聚合物负载的有机锡叠氮化物。
• Efficient Conversion of Aromatic Amines into Azides:  A One-Pot Synthesis of Triazole Linkages
  作者：Karine Barral、Adam D. Moorhouse、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol070527h

  日期：2007.4.1

  preparation of aromatic azides and their application in the Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition ("click reaction") is described. The synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished under mild conditions with tert-butyl nitrite and azidotrimethylsilane. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from a variety of aromatic amines without

  [反应：见正文]描述了一种有效且改进的制备芳族叠氮化物的方法，及其在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的应用。由相应的胺合成芳香族叠氮化物是在温和的条件下用亚硝酸叔丁酯和叠氮基三甲基硅烷完成的。从各种芳族胺以优异的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离叠氮化物中间体。
• Telescoped synthesis of C3-functionalized (<i>E</i>)-arylamidines using Ugi–Mumm and regiospecific quinazolinone rearrangements
  作者：Victor A. Jaffett、Alok Nerurkar、Xufeng Cao、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1039/c9ob00073a

  日期：——

  previous methods. This synthetic approach, exemplified with 24 amidines and requiring only a single purification, highlights a multicomponent Ugi–Mumm rearrangement to afford highly diversified quinazolinones which undergo regiospecific rearrangement to afford new amidines. The method extensively broadens the structural scope of this new class of trisubstituted amidines and demonstrates the tolerance

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。
• Reversal of Diastereoselectivity in the Synthesis of Peptidomimetic 3-Carboxamide-1,4-benzodiazepin-5-ones
  作者：Pablo Pertejo、Nazaret Corres、Tomás Torroba、María García-Valverde

  DOI：10.1021/ol503628r

  日期：2015.2.6

  reversal of diastereoselectivity was achieved depending on the cyclization methodology employed. The different orientation of the C3 substituent in our 3-substituted 1,4-benzodiazepin-5-ones with respect to the most studied 1,4-benzodiazepin-2-ones makes them complementary in the development of new drugs because the primary source of binding selectivity of 1,4-benzodiazepines is the selective recognition

  对映体纯的3-羧酰胺-1,4-苯并二氮杂-5-酮是通过Ugi反应，随后的Staudinger / aza-Wittig或还原反应仅两步合成的。根据所采用的环化方法，可以完全逆转非对映选择性。与我们研究最多的1,4-苯并二氮杂-2-酮相对，我们的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮中C3取代基的取向不同，这使它们在新药开发中具有互补性，因为1,4-苯并二氮杂的结合选择性是受体对配体构象的选择性识别。