1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride | 1033832-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-Benzyltriazole-4-carbonyl chloride；1-benzyltriazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1033832-97-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: PLHUXJVYDINCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride 在 copper (I) acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-benzyl-N-phenyl-5-(phenylselanyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的CH硫族元素形成中，弱O辅助胜过N，N齿状强引导基团

  摘要：

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201601821
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors

  摘要：

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00102h

文献信息

• A scaffold merging approach to Hsp90 C-terminal inhibition: synthesis and evaluation of a chimeric library
  作者：Rachel E. Davis、Zheng Zhang、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c6md00377j

  日期：——

  developmental space of C-terminal inhibitors is limited. It was hypothesized that the combination of two previously identified scaffolds into a single structure could provide a platform for which to probe the three-dimensional space within the Hsp90 C-terminal binding pocket. The resulting chimeric compounds displayed anti-proliferative activity at low micromolar concentrations and manifested inhibitory activity

  Hsp90 C末端的抑制是治疗癌症的一种有吸引力的治疗范例，但是C末端抑制剂的发展空间有限。假设两个先前鉴定的支架组合成单个结构可以提供一个平台，供其探测Hsp90 C末端结合口袋中的三维空间。所得的嵌合化合物在低微摩尔浓度下显示出抗增殖活性，并在Hsp90依赖性再成熟试验中表现出抑制活性。最初的结构-活性关系表明，该新支架以不同于母体化合物的构象结合Hsp90，因此，为开发更有效的Hsp90 C-末端结合口袋抑制剂提供了新的机会。
• Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Jinbo Zhao、Huiping Zhao、Jessica A. Hall、Douglas Brown、Eileen Brandes、Joseph Bazzill、Patrick T. Grogan、Chitra Subramanian、George Vielhauer、Mark S. Cohen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c4md00102h

  日期：——

  1,2,3-Triazole side chain containing coumarin and biphenyl amides were designed, synthesized and evaluated as potent Hsp90 C-terminal inhibitors, which exhibited improved anti-proliferative activities against a panel of cancer cell lines.

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。
• WO2008/73461
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008073461A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present teachings provide carboxylic amide compounds that can modulate the activity of ion channels in a mammal. The present teachings also provide processes for producing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters, and methods of treating a pathological condition or disorder, or alleviating a symptom thereof, using said compounds including their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and esters. The compounds can be useful in modulating ion channel activity including treating a variety of conditions associated with the abnormal modulation of one or more voltage-gated calcium channels.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'amide carboxylique qui modulent l'activité de canaux ioniques chez un mammifère, ainsi que des procédés de production desdits composés et de leurs sels pharmacocompatibles, d'hydrates et d'esters. Cette invention concerne aussi des méthodes permettant de traiter un état ou un trouble pathologique ou de soulager un symptôme connexe, au moyen desdits composés, y compris de leurs sels pharmacocompatibles, hydrates et esters. Les composés peuvent être utilisés pour moduler l'activité de canaux ioniques, notamment pour traiter divers troubles associés à la modulation anormale d'au moins un canal calcique sensible au voltage.
• Weak<i>O</i>-Assistance Outcompeting Strong<i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Directing Groups in Copper-Catalyzed C−H Chalcogenation
  作者：Gianpiero Cera、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201601821

  日期：2016.6.13

  copper‐mediated C−H chalcogenation of triazoles has been achieved by weak coordination. The user‐friendly protocol showed high functional‐group tolerance and ample substrate scope, yielding fully substituted 1,2,3‐triazoles with complete positional site‐selectivity. The C−H selenylation could likewise be achieved by means of copper catalysis. Our findings highlight for the first time that weak O‐coordination

  三唑的铜介导的CH硫族元素化是通过弱配位实现的。该用户友好型方案显示出较高的官能团耐受性和足够的底物范围，可产生具有完全位置选择性的完全取代的1,2,3-三唑。CH H硒基化同样可以通过铜催化来实现。我们的发现首次突显出弱的O配位可以胜过CH功能化技术中强大的N，N双齿配位模式。